ethyl (E)-2-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate | 144918-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)acrylate
• CAS: 144918-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: KBSTWWOZJBWJBY-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 碳酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl (E)-2-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient titanium-mediated intermolecular alkyne–carbonate coupling reaction

  摘要：

  A direct diastereoselective titanium-mediated intermolecular coupling of internal alkynes with dialkyl carbonates under Kulinkovich-type reaction conditions is presented. The influence of the structures of the coupling partners on the yields and regioselectivities of this transformation is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.015

文献信息

• A convenient synthesis of (E)-β-ethoxycarbonylvinylsilanes by palladium-catalysed regio- and stereo-specific hydroesterification of trimethylsilylacetylenes
  作者：Ryo Takeuchi、Masaharu Sugiura、Naomi Ishii、Nobuhiro Sato

  DOI：10.1039/c39920001358

  日期：——

  Palladium-catalysed hydroesterification of trimethylsilylacetylenes 1 gives (E)-β-ethoxycarbonylvinylsilanes 2 exclusively in excellent yields.

  钯催化的氢酯化反应中，三甲基硅基乙炔1只生成（E)-β-乙氧基羧基乙烯基硅烷2，并且产率极高。
• Takeuchi, Ryo; Sugiura, Masaharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1031 - 1038
  作者：Takeuchi, Ryo、Sugiura, Masaharu

  DOI：——

  日期：——