[1,1'-biphenyl]-4-yl(cyclopropyl)methanone | 107056-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(cyclopropyl)methanone
• 英文别名: cyclopropyl-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 107056-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD11105483
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ORBLKWZFCPMTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  367.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(cyclopropyl)methanone 在 三苯基硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyclopropylethyl)diethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的B（C6F5）3-催化氢化硅烷化。

  摘要：

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02751
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以27.8 mg的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘氧化环丁醇向环丙基酮的轻度环收缩

  摘要：

  已经开发出碘介导的环丁醇的氧化环收缩。该反应可以在温和且环保的条件下合成各种芳基环丙基酮。反应中可以很好地耐受各种官能团，包括芳族或烷基卤化物，醚，酯，酮，烯烃，甚至醛。这与传统的合成方法相反，在传统的合成方法中，官能团的耐受性通常很差。碘氧化系统的可调性也突出了该方法的实用性。具体而言，将碘（III）试剂与适当的碱结合使用可使反应适应一系列富挑战性的富电子芳烃底物。在此也显示了该反应的简便可扩展性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701237

文献信息

• Silylium‐Ion‐Promoted (5+1) Cycloaddition of Aryl‐Substituted Vinylcyclopropanes and Hydrosilanes Involving Aryl Migration
  作者：Tao He、Guoqiang Wang、Vittorio Bonetti、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202004320

  日期：2020.7.13

  A transition‐metal‐free (5+1) cycloaddition of aryl‐substituted vinylcyclopropanes (VCPs) and hydrosilanes to afford silacyclohexanes is reported. Catalytic amounts of the trityl cation initiate the reaction by hydride abstraction from the hydrosilane, and further progress of the reaction is maintained by self‐regeneration of the silylium ions. The new reaction involves a [1,2] migration of an aryl

  据报道，芳基取代的乙烯基环丙烷（VCP）和氢硅烷可进行无过渡金属（5 + 1）环加成反应，得到硅环己烷。催化量的三苯甲基阳离子通过从氢化硅烷中夺取氢化物来引发反应，并通过硅离子的自我再生来保持反应的进一步进展。新的反应涉及芳基的[1,2]迁移，最终提供4取代3取代的芳基硅烷环己烷衍生物作为主要产物。各种控制实验和量子化学计算都支持了一种机理图，其中通过环丙烷环分子内稳定的甲硅烷基离子可以进行动力学上有利的协同[1,2]芳基迁移/环扩展或参与环丙烷-环丙烷重排。
• Laser Flash Photolysis Study of Arylcyclopropylcarbenium Ions:  Cation Stabilizing Abilities of Cyclopropyl and Phenyl Groups
  作者：Wolfgang Kirmse、Birgit Krzossa、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja960268j

  日期：1996.1.1

  Arylcyclopropylcarbenium ions, Ar(c-Pr)CH+, were generated as transient intermediates by laser flash photolysis (LFP) of trans-2,3-diphenylaziridinimines of aryl cyclopropyl ketones in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The carbocations are thought to arise by way of diazo compounds and carbenes. Rate constants for the unimolecular decay in TFE and for the bimolecular reaction with methanol in TFE were

  芳基环丙基碳鎓离子 Ar(c-Pr)CH+ 作为瞬态中间体通过激光闪光光解 (LFP) 在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 中芳基环丙基酮的反式-2,3-二苯基氮丙啶亚胺生成。碳正离子被认为是通过重氮化合物和卡宾产生的。对于 Ar(c-Pr)CH+ 和类似的芳基苯基碳鎓离子 ArPhCH+，获得了 TFE 中单分子衰变和与 TFE 中甲醇双分子反应的速率常数。在这些系列中，发现环丙基和苯基的阳离子稳定能力在数量级上相似。然而，环丙基对增加电子需求的反应比苯基更强烈。因此，环丙基在 Ar = Ph 的阳离子稳定能力方面优于苯基，但在 Ar = 4-MeOC6H4 方面不如苯基。
• Molybdenum-Mediated Reductive Hydroamination of Vinylcyclopropanes with Nitroarenes: Synthesis of Homoallylamines
  作者：Jin-Liang Lu、Zhi Zhang、Jing-Tong Deng、Ai-Jun Ma、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00781

  日期：2023.5.5

  A molybdenum-mediated reductive hydroamination of vinylcyclopropanes with nitroarenes has been developed. A broad range of substituted homoallylamines were prepared in good to excellent yields from readily available starting materials. No noble metal catalysts were used in this reaction, and Mo(CO)6 acted as both catalyst and reductant. This protocol provides an effective method for the selective synthesis

  已开发出钼介导的乙烯基环丙烷与硝基芳烃的还原加氢胺化反应。从容易获得的起始材料，以良好到极好的收率制备了范围广泛的取代高烯丙胺。该反应未使用贵金属催化剂，Mo(CO) 6既作为催化剂又作为还原剂。该协议为从容易获得的硝基芳烃中选择性合成取代的高烯丙胺提供了一种有效的方法。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl N-Tosylhydrazones to 1-Substituted Cyclobutenes
  作者：Jingfeng Huo、Jianbo Wang、Wenbai Ouyang

  DOI：10.1055/a-1995-5960

  日期：——

  useful synthetic intermediates as well as important motifs in functional molecules. Herein, we report a straightforward access toward monosubstituted cyclobutenes from cyclopropyl N-tosylhydrazone. 1,2-Aryl or -alkyl shift of the Rh(II) carbene intermediate plays the key role in this transformation.

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。
• Aryl boronic acid-controlled divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of <i>tert</i>-cyclobutanols enabled by nickel catalysis
  作者：Zhichang He、Zhengwen Wang、Zhao Gao、Hongwei Qian、Wangqiannan Ding、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d3ob00894k

  日期：——

  In this work, we wish to present a nickel-catalyzed divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of tert-cyclobutanols. The key to control these two different reaction pathways is to choose appropriate boronic acid, where the use of phenylboronic acid and pyrimidin-5-ylboronic acid enables a ring-contraction and ring-opening reaction/isomerization, respectively. Both cyclopropyl

  在这项工作中，我们希望提出一种镍催化的叔环丁醇的发散环收缩和开环/异构化反应。控制这两种不同反应途径的关键是选择合适的硼酸，其中使用苯基硼酸和嘧啶-5-基硼酸分别能够实现缩环和开环反应/异构化。可以选择性地获得环丙基芳基甲酮和1-芳基丁-1-酮。