4-cyclobutyl-1,1'-biphenyl | 93010-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclobutyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Cyclobutyl-4-phenylbenzene
• CAS: 93010-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: ILTJLQUKOYWFHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclobutyl-1,1'-biphenyl 在 α,α,α-三联吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单环丁烷的铜催化自由基级联反应：高官能化环丁烯衍生物的合成

  摘要：

  环丁烯作为一种用途广泛且极具价值的合成子，已广泛应用于合成中。尽管已经建立了各种合成环丁烯的方法，但仍然非常需要从简单底物构建环丁烯骨架的新策略。从简单的环丁烷开始，构建环丁烯骨架，特别是同时引入多个官能团，从未实现过。在这里，我们开发了一种新的自由基级联策略，用于直接从环丁烷合成高度官能化的环丁烯，涉及罕见的四个或五个 C-H 键断裂和两个 C-N/C-S 或三个 C-Br 键的形成。以铜为催化剂，N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，高效合成了范围广泛的二胺化、二磺化和三溴化环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2sc00765g
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙腈 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-cyclobutyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305

文献信息

• Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b07172

  日期：2016.9.7

  single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
• Generation of Alkyl Radical through Direct Excitation of Boracene-Based Alkylborate
  作者：Yukiya Sato、Kei Nakamura、Yuto Sumida、Daisuke Hashizume、Takamitsu Hosoya、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.0c04456

  日期：2020.6.3

  The generation of tertiary, secondary, and primary alkyl radicals has been achieved by the direct visible-light excita-tion of a boracene-based alkylborate. This system is based on the photophysical properties of the organoboron mole-cule. The protocol is applicable to decyanoalkylation, Giese addition, and nickel-catalyzed carbon-carbon bond for-mations such as alkyl-aryl cross-coupling or vicinal

  叔、仲和伯烷基自由基的产生是通过硼苯基烷基硼酸酯的直接可见光激发来实现的。该系统基于有机硼分子的光物理特性。该协议适用于脱氰烷基化、Giese 加成和镍催化的碳-碳键形成，例如烯烃的烷基-芳基交叉偶联或邻位烷基芳基化，从而能够将各种 C(sp3) 片段引入到有机分子。
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Rhodium(II)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Diamination of Arylcyclobutanes
  作者：Xinyu Liu、Zhifan Wang、Qiwei Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1002/anie.202205493

  日期：2022.7.25

  In a short time, direct C(sp3)−H diamination of arylcyclobutanes catalyzed by rhodium(II) was successfully achieved in one step. Unlike the classical rhodium(II) nitrene reaction, this cascade reaction consists of nine elementary steps, in which the multiple consecutive oxidative radical-polar crossovers, desaturation, and nitrogen-radical addition are the major chemical transformations.

  在很短的时间内，一步成功地实现了由铑(II)催化的芳基环丁烷的直接C(sp 3 )-H二化反应。与经典的铑 (II) 氮烯反应不同，该级联反应由九个基本步骤组成，其中多个连续的氧化自由基-极性交叉、去饱和和氮自由基加成是主要的化学转化。
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl N-Tosylhydrazones to 1-Substituted Cyclobutenes
  作者：Jingfeng Huo、Jianbo Wang、Wenbai Ouyang

  DOI：10.1055/a-1995-5960

  日期：——

  useful synthetic intermediates as well as important motifs in functional molecules. Herein, we report a straightforward access toward monosubstituted cyclobutenes from cyclopropyl N-tosylhydrazone. 1,2-Aryl or -alkyl shift of the Rh(II) carbene intermediate plays the key role in this transformation.

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。