3-ethyl-5-(2-methoxyethoxymethyl)hex-5-en-3-ol | 208466-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-5-(2-methoxyethoxymethyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 208466-81-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: PTVHARJECPPPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.158±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-(2-methoxyethoxymethyl)hex-5-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 萘 、 水 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Ethyl-4-hydroxymethyl-2-methyl-octane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene: Naphthalene-catalysed lithiation and reaction towards electrophiles

  摘要：

  The reaction of the title compound (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of an electrophile [E-1(+)=(BuCHO)-C-t, Et2CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at -78 to -30 degrees C, followed by treatment with a second electrophile [E-2(+)=(BuCHO)-C-t, Me2CO, Et2CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, (BuCOMe)-C-t, (Bu2CO)-C-t, PhCH=NPh, Me3SiCl, D2O] at -30 degrees C to room temperature leads, after hydrolysis, to the expected compounds 2. For carbonyl derivatives, compounds 2 were successively hydroborated (BH3 . THF) and oxidised [33% H2O2 and then PCC or RuCl2(PPh3)(3)] to give directly the corresponding perhydrofurofurans 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00476-6
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-ethyl-5-(2-methoxyethoxymethyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0

文献信息

• New Trimethylenemethane Dianion Synthons: Application to the Preparation of Substituted Perhydrofuro[2,3-b]furans
  作者：Emilio Lorenzo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00060-0

  日期：2000.3

  The reaction of 3-chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene (1) with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene in the presence of different electrophiles in THF at −78°C yields products 2. When carbonylic compounds are used as electrophiles the corresponding methylenic diols are obtained, which by tandem hydroboration–oxidation with alkaline hydrogen peroxide and treatment with PCC (for ketone derivatives)

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。
• 2-Chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene: Naphthalene-catalysed lithiation and reaction towards electrophiles
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00476-6

  日期：1998.5

  The reaction of the title compound (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of an electrophile [E-1(+)=(BuCHO)-C-t, Et2CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at -78 to -30 degrees C, followed by treatment with a second electrophile [E-2(+)=(BuCHO)-C-t, Me2CO, Et2CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, (BuCOMe)-C-t, (Bu2CO)-C-t, PhCH=NPh, Me3SiCl, D2O] at -30 degrees C to room temperature leads, after hydrolysis, to the expected compounds 2. For carbonyl derivatives, compounds 2 were successively hydroborated (BH3 . THF) and oxidised [33% H2O2 and then PCC or RuCl2(PPh3)(3)] to give directly the corresponding perhydrofurofurans 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.