5-methyldithieno[3.2-b;2',3'-d]-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 926011-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-methyldithieno[3.2-b;2',3'-d]-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methyldithieno-[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-carboxylate；Ethyl 9-methyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 926011-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₃
• 分子量: 282.408
• InChiKey: PCAPJYBMCCQXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyldithieno[3.2-b;2',3'-d]-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 双(三丁基锡)硫醚 、 氢气 、 铜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 230.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 88.03h， 生成 bis(2-decyl-3-methyl-dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二溴-2-噻吩)-1-乙酮 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyldithieno[3.2-b;2',3'-d]-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y

文献信息

• FUSED THIOPHENES AS DUAL INHIBITORS OF EGFR/VEGFR AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120295965A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed are compositions and methods related to identification of modulators of EGFR and VEGFR.

  本发明涉及识别EGFR和VEGFR的调节剂的组合物和方法。
• Discovery of 2-(4-Methylfuran-2(5<i>H</i>)-ylidene)malononitrile and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene-2-carboxylic Acid Derivatives as G Protein-Coupled Receptor 35 (GPR35) Agonists
  作者：Huayun Deng、Haibei Hu、Mingqian He、Jieyu Hu、Weijun Niu、Ann M. Ferrie、Ye Fang

  DOI：10.1021/jm200999f

  日期：2011.10.27

  Screening with dynamic mass redistribution (DMR) assays in a native cell line HT-29 led to identification of two novel series of chemical compounds, 2-(4-methylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile and thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic. acid derivatives, as GPR35 agonists. Of these, 2-(3-cyano-5-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile (YE120) and 6-bromo-3-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid (YE210) were found to be the two most potent GPR35 agonists with an EC50 of 32.5 +/- 1.7 nM and 63.7 +/- 4.1 nM, respectively. Both agonists exhibited better potency than that of zaprinast, a known GPR35 agonist. DMR antagonist assays, knockdown of GPR35 with interference RNA, receptor internalization assays, and Tango beta-arrestin translocation assays confirmed that the agonist activity of these ligands is specific to GPR35. The present study provides novel chemical series as a starting point for further investigations of GPR35 biology and pharmacology.
• [EN] EGFR/VEGFR DUAL MODULATORS AND METHODS OF USING<br/>[FR] MODULATEURS DOUBLES DE EGFR/VEGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2011081971A2

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are compositions and methods related to identification of modulators of EGFR and VEGFR.
• Synthesis and Structure of Alkyl-Substituted Fused Thiophenes Containing up to Seven Rings
  作者：Mingqian He、Feixia Zhang

  DOI：10.1021/jo061853y

  日期：2007.1.1

  We have established a series of synthetic methods to synthesize alkyl-substituted fused thiophenes with degrees of fusion from two to seven rings. These fused thiophene ring compounds have very good solubility in common organic solvents, making possible the solution processing of these compounds for electronic applications. The UV absorption of these fused thiophenes is blue-shifted when compared with

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。