6-(4-Nitro-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one | 874111-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-(4-Nitro-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-[1,4]dioxino[2,3-h][2,3]benzodiazepin-9-one
• CAS: 874111-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 339.307
• InChiKey: GESBVILGLPNXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Nitro-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one 在 Ni-Raney 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的7,8-乙撑二氧基-2,3-苯并二氮杂as类化合物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列1-芳基-3,5-二氢-7,8-乙撑二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮2a-f，并筛选了DBA / 2小鼠中的抗惊厥剂以对抗声音诱发的疾病癫痫发作。尽管ED（50）值高于原型1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（1）和GYKI 52466，众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂。进行功能测试以评估对AMPA和红藻氨酸受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸甲酯 在 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 6-(4-Nitro-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的7,8-乙撑二氧基-2,3-苯并二氮杂as类化合物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列1-芳基-3,5-二氢-7,8-乙撑二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮2a-f，并筛选了DBA / 2小鼠中的抗惊厥剂以对抗声音诱发的疾病癫痫发作。尽管ED（50）值高于原型1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（1）和GYKI 52466，众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂。进行功能测试以评估对AMPA和红藻氨酸受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.029

文献信息

• Development of novel N -3-bromoisoxazolin-5-yl substituted 2,3-benzodiazepines as noncompetitive AMPAR antagonists
  作者：Milad Espahbodinia、Roberta Ettari、Wei Wen、Andrew Wu、Yu-Chuan Shen、Li Niu、Silvana Grasso、Maria Zappalà

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.036

  日期：2017.7

  In this work, we designed and synthesized novel N-3-bromoisoxazolin-5-yl substituted 2,3-benzodiazepines as noncompetitive AMPAR antagonists, with the aim that this heterocycle could establish favourable interactions with a putative binding pocket of the receptor, like the thiadiazole nucleus of GYKI 47409 does. Within this investigation, we identified some active molecules and, among these 2,3-benzodiazepines, 4c showed a much improved inhibitory potency as compared with unsubstituted 2,3-benzodiazepines. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.