N-(2-iodophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 909568-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide；N-(2-iodophenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 909568-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₅IN₂O
• 分子量: 390.223
• InChiKey: MIZGPMURXKUEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,12-dimethyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles

  摘要：

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942398
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 N-(2-iodophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e

文献信息

• New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity
  作者：Sara Soto、Esther Vaz、Carmela Dell'Aversana、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c2ob06695e

  日期：——

  A series of 7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-6(5H)-ones (paullones) substituted at C9/C10 (Br) and C2 (Me, CF3, CO2Me) have been synthesized by a one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling of an o-aminoarylboronic acid and methyl 2-iodoindoleacetate followed by intramolecular amide formation. Other approaches to the paullone scaffold based on Pd-catalyzed C–H activation were unsuccessful. In vitro enzymatic assay with recombinant human SIRT-1 indicated a strong inhibitory profile for the series, in particular the analogue with a methoxycarbonyl group at C2 and a bromine at C9. These compounds are, in general, inducers of granulocyte differentiation of the U937 acute leukemia cell line and cause a marked increase in pre-G1 of the cell cycle.

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。
• Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles
  作者：Egle Beccalli、Gianluigi Broggini、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2006-942398

  日期：——

  The synthesis of indolo-benzazepine, indolo-benzazocine and indolo-benzazonine derivatives using a palladium-catalyzed coupling reaction is described. The polycyclic systems were obtained in a few steps directly from commercially available materials. The coupling of substrates containing aryl bromides was improved by microwave irradiation.

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。