(S)-2-(Boc-氨基)-3-(1-甲基-5-咪唑基)丙酸甲酯 | 72212-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(Boc-氨基)-3-(1-甲基-5-咪唑基)丙酸甲酯
• 英文名称: Boc-Pmh-OMe
• 英文别名: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate；methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoate；methyl Na-(tert-butoxycarbonyl)-Np-methyl-L-histidinate；Boc-L-(π-Me)-His-OMe；N^α-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-histidine methyl ester；N(α)-tert-butoxycarbonyl-N(ϖ)-methyl-L-histidine methyl ester；Boc-(ϖ-Me)-L-His-OMe；Methyl (S)-2-(Boc-amino)-3-(1-methyl-5-imidazolyl)propanoate；methyl (2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 72212-51-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KEWJAQUOHBEHGW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Boc-氨基)-3-(1-甲基-5-咪唑基)丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof

  摘要：

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：

  公开号：

  US11124497B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(im)-Boc-L-His methyl ester 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (S)-2-(Boc-氨基)-3-(1-甲基-5-咪唑基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HISTIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1982716B1

文献信息

• Backbone Modification of β-Hairpin-Forming Tetrapeptides in Asymmetric Acyl Transfer Reactions
  作者：Peng Chen、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo200403g

  日期：2011.5.6

  acyl transfer reaction of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol (krel = 28). Through our backbone modification strategy, thioamide and sulfonamide as the isosteres of amide were introduced in the β-hairpin secondary structure. The thioxo peptides also adopt β-hairpin conformations as the oxopeptide supported by the combined use of NMR, IR, and X-ray techniques. Thioxo tetrapeptide 14 formed a more

  合成的寡肽作为酶的模拟物已被越来越多地用作不对称反应的催化剂，但是仍然需要相对低分子量的高效寡肽催化剂。在本文中，我们展示了形成β-发夹的四肽4的构象工程，该构象是Miller小组首次报道的，它是反式-2-（N-乙酰氨基）环己-1-醇（不饱和）的不对称酰基转移反应的催化剂（ķ相对= 28）。通过我们的主链修饰策略，将硫代酰胺和磺酰胺作为酰胺的等排物引入了β-发夹二级结构中。thioxo肽还采用β-发夹结构作为氧肽，并结合使用NMR，IR和X射线技术来支持。硫氧四肽14形成了更受约束的β-发夹构象，因此在同一反应中提供了更高的对映选择性（k rel = 109）。此外，四肽的构象变化的检查8在所述的质子化Ñ π -methylhistidine部分提供了证据来解释在不对称酰基转移反应的催化效率的变化。
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Megumi Yamashita、Keita Shimizu、Yasuaki Koizumi、Toshiyuki Wakimoto、Yoshitaka Hamashima、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0035-1562796

  日期：——

  A concise synthesis of anserine and related compounds was accomplished by Et-DuPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydrohistidine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol, which played a key role in improving the yield and selectivity.

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。
• Development of a Regioselective N-Methylation of (Benz)imidazoles Providing the More Sterically Hindered Isomer
  作者：Emilie Van Den Berge、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo401978b

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly regioselective N-methylation of (NH)-(benz)imidazoles furnishing the sterically more hindered, less stable, and usually minor regioisomer has been developed. The methodology involves very mild reaction conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。
• PEPTIDE MIMETIC LIGANDS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE
  申请人：Burke, JR. Terrence R.

  公开号：US20140142044A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Novel compounds are provided that bind to polo-like kinases through the polo-box domain. In certain embodiments, the novel compounds are PEGylated peptides. The PEGylated peptides in accordance with the invention demonstrate high PBD-binding affinity. In certain embodiments, the PEGylated peptides have also achieved activities in whole cell systems. The invention also provides compounds that bind polo-like kinases through the polo-box domain and possess reduced anionic charge. Further provided are methods of design and/or synthesis of the PEGylated peptides and methods of use thereof. The invention provides methods of use of the compounds and methods of synthesis of the compounds. The compounds of the invention have potential therapeutic activity in view of their binding and inhibitory activities towards Plk1. They are based on the amino acid sequence PLHSpT (phosphorylated Thr). The PEG moiety, when present, is covalently attached at the N-terminus. The invention also encompasses derivatives having substituents on the Pro and/or the His side chains, substituents on the phosphate group, the replacement of His with Gln, the replacement of Pro with a N-substituted Gly, the replacement of Ser with Ala, as well as HS-pT fragments with N-terminal alkoxycarbonyl group and PLHS fragments with a C-terminal glyco-imino-alkylxyalkylamide group.

  本发明提供了一种通过Polo-box结构域结合到Polo-like激酶的新化合物。在某些实施例中，这些新化合物是聚乙二醇化肽。根据本发明，这些聚乙二醇化肽表现出高的PBD结合亲和力。在某些实施例中，这些聚乙二醇化肽还在整个细胞系统中表现出活性。本发明还提供了通过Polo-box结构域结合到Polo-like激酶并具有降低阴离子电荷的化合物。进一步提供了设计和/或合成这些聚乙二醇化肽的方法以及使用它们的方法。本发明提供了这些化合物的使用方法和合成方法。这些化合物由氨基酸序列PLHSpT（磷酸化苏氨酸）构成。当存在PEG基团时，PEG基团以共价键连接在N-末端。本发明还包括具有Pro和/或His侧链置换基团、磷酸酯基团置换基团、His被Gln置换、Pro被N-取代Gly置换、Ser被Ala置换的衍生物，以及具有N-末端烷氧羰基基团的HS-pT片段和具有C-末端糖基亚氨基烷氧基烷酰胺基团的PLHS片段。