4-叠氮-N,N-二乙基苯胺 | 24573-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮-N,N-二乙基苯胺
• 英文名称: 4-Diethylaminophenylazid
• 英文别名: 4-Azido-N,N-diethylaniline
• CAS: 24573-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: ZPQOMTOSHGDYGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮-N,N-二乙基苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N,N-diethyl-4-[(1R,2R,5S,6S,7R,9S)-3,4,8-triazatetracyclo[4.3.1.02,5.07,9]dec-3-en-8-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Rieber, N.; Boehm, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1 - 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-叠氮-N,N-二乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.068

文献信息

• 含1,2,3三氮唑杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN106188006A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了含1,2,3三氮唑杂环类化合物及其制备方法和应用，其中，含1,2,3三氮唑杂环类化合物具有以下结构通式：通过细胞水平实验发现，本发明提供的含1,2,3三氮唑杂环类化合物均可以抑制K562-3d、HL60、KG1a细胞的增殖，特别是实例2化合物在药物浓度低于阳性对照药物伊马替尼的情况下，可以同样实现抑制K562-3d、HL60、KG1a细胞增殖的效果，因此本发明提供的含1,2,3三氮唑杂环类化合物可以用于治疗白血病。
• Tandem synthesis of 1-formyl-1,2,3-triazoles
  作者：James T. Fletcher、Joseph A. Christensen、Eric M. Villa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.023

  日期：2017.11

  tandem method for preparing 4-formyl-1,2,3-triazoles via a two-step one-pot acetal cleavage/CuAAC reaction was developed. Using this method, 4-formyl-1,2,3-triazole analogs with both electron-withdrawing and electron-donating substituents were prepared in good yield and purity. Expansion of this method to a three-step tandem reaction that incorporates an additional step of azide substitution was also successful

  开发了一种通过两步一锅缩醛裂解/ CuAAC反应制备4-甲酰基1,2,3-三唑的串联方法。使用这种方法，可以以良好的收率和纯度制备同时具有吸电子和供电子取代基的4-甲酰基-1,2,3-三唑类似物。该方法已成功扩展为三步串联反应，其中引入了叠氮化物取代的附加步骤，从而避免了有机叠氮化物分离的需要。这种一锅法在其简单性和温和条件下值得注意，它利用了实用的，易于获得的反应物，并依赖于质子溶剂来促进酸催化的缩醛裂解。
• IMIDAZO[1,5-a]PYRIDINIUM ION FLUOROPHORES, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Corporation Indiana University Research and Technology

  公开号：US20140248646A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  A fluorophore and methods of detecting cations and hydrophobic environments using the fluorophore are disclosed. The fluorophore includes an imidazo[1,5-a]pyridinium ion core and has the formula where R 1 , R 2 , R 3 and X − are as defined in the specification, and n is an integer from 1 to 4.

  揭示了一种荧光团和利用该荧光团检测阳离子和疏水环境的方法。该荧光团包括一种咪唑[1,5-a]吡啶阳离子核，并具有以下结构式，其中R1、R2、R3和X-如规范中定义，n为1至4之间的整数。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.017

  日期：2020.3

  In this work, an interesting procedure for the synthesis of α,β-unsaturated amides from aryl azides and alkenylaluminum reagent has been developed. With palladium as the catalyst and XPhos as the ligand under carbon monoxide pressure, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Remarkably, this procedure also represents an example

  在这项工作中，从芳基叠氮化物和链烯基铝试剂合成α，β-不饱和酰胺的有趣方法已经被开发出来。以钯为催化剂，以XPhos为配体，在一氧化碳压力下，以良好的收率和良好的官能度耐受性分离出所需的α，β-不饱和酰胺。值得注意的是，该程序也代表了向异氰酸酯中添加有机金属试剂以合成α，β-不饱和酰胺的例子。
• Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems
  申请人：Tweg Robert J.

  公开号：US20100029952A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。