环丙基噻吩-2-基甲基胺 | 14471-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环丙基噻吩-2-基甲基胺
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)cyclopropanamine
• 英文别名: Cyclopropyl-thiophen-2-ylmethyl-amine
• CAS: 14471-18-2
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD03856576
• 分子量: 153.248
• InChiKey: CZJPDZTVBQYPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯氧基)乙酸 、 环丙基噻吩-2-基甲基胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-cyclopropyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-(p-tolyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型苯氧乙酰基酰胺，作为用作冷却剂的高效TRPM8激动剂。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.003
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环丙基噻吩-2-基甲基胺
  参考文献：
  名称：

  Ni(Ⅱ) 配合物的合成和光谱研究涉及官能化二硫代氨基甲酸盐和三苯基膦：X 射线晶体结构、热稳定性、Hirshfeld 表面分析、DFT 和生物学评价

  摘要：

  新的均配 [Ni( c pebdtc) 2 ] (1)、[Ni( c ptpdtc) 2 ] (2) 和异配 [Ni( c pebdtc)(NCS)(PPh 3 ] (3) 和 [Ni( c ptpdtc )(NCS)(PPh 3 ] (4) 配合物合成并通过 CHNS 分析、FT-IR、电子、1 H、13 C NMR 光谱进行了充分表征。在杂配配合物 ( 3 , 4 ) 中，硫氰化物 (ѵ与同配络合物( 1, 2 )，因此表明由于接受 π 的膦，硫脲键的强度增加。配合物3的结构是通过单晶X射线衍射技术获得的，表明镍原子周围的NiS 2 PN方形平面扭曲几何形状。在配合物3中，超分子框架由 π …π 非共价相互作用。HOMO/LUMO 能量值显示出令人满意的分子内发生的电荷交换。已进行分子静电势 (MEP) 表面分析以揭示复合物中的电荷分布。已经进行了自然键轨道（NBO）评估以证明供体 -

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121271

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety
  作者：Yitao Li、Wenqiang Yao、Jian Lin、Falin Li、Yang Wu、Junxing Xu

  DOI：10.1002/jhet.3610

  日期：2019.8

  these synthesized compounds. Most of these derivatives exhibited better fungicidal activities than that of the commercial cyanosole using bioassays. In particular, compounds 6g and 6h showed the best fungicidal activity against CDM (EC50 = 6.91 and 10.62 mg/L). Comparative experiments demonstrated that the fungicidal activity of 6g and 6h was better than the commercial pesticides amisulbrom and cyanosole

  三唑磺酰胺在新型农用化学化合物的研究领域中起着非常重要的作用，这种新型的杂环化合物缺乏报道的抗药性。为了研究对黄瓜霜霉病（CDM）有效的创新性三唑磺酰胺类杀菌剂，本文设计了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。通过将多个苄胺与三唑磺酰胺基团偶联来合成衍生物。1 H-NMR，13 C-NMR和LC-MS光谱用于表征这些合成的化合物。与使用生物测定的市售氰基甲醚相比，这些衍生物中的大多数表现出更好的杀真菌活性。特别是化合物6g和6h表现出对CDM的最佳杀真菌活性（EC 50  = 6.91和10.62 mg / L）。对比实验表明，6g和6h的杀真菌活性优于商品农药阿米磺草胺和氰基甲醚。根据这项研究，化合物6g在针对CDM的杀菌剂上具有巨大的应用潜力。
• Screening of a series of 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazoles for selectivity of cytotoxic action to cancer cells
  作者：A. N. Proshin、T. P. Trofimova、O. N. Zefirova、I. V. Zhirkina、D. A. Skvortsov、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-021-3116-4

  日期：2021.3

  New 3,5-disubstituted-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and together with a series of their analogs obtained earlier were tested for cytotoxic activity to breast adenocarcinoma MCF-7 and lung carcinoma A 549 cells. The selectivity of cytotoxic action was determined in comparison to etiologically noncancerous breast epithelial cells MCF-10A and lung fibroblasts VA13. From five- to six-fold selectivity of cytotoxic action was revealed for 3,4-dichlorophenyl-3-[2-(2-morpholin-4-ylethylamino)propyl]-[1,2,4]thiadiazol-5-yl}amine and (2-5-[(4-diethylami-nobenzyl)pyridin-3-ylmethylamino]-[1,2,4]thiadiazol-3-yl}-1-methylvinyl)-(2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)amine in the pairs A 549/VA13 and MCF-7/MCF-10A, respectively. Some structure—property relationships for the compounds under study were discussed.

  合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-噻二唑，并与之前获得的一系列类似物一起测试了对乳腺癌 MCF-7 和肺癌 A 549 细胞的细胞毒活性。与病因学上的非癌性乳腺上皮细胞 MCF-10A 和肺成纤维细胞 VA13 相比，确定了细胞毒作用的选择性。 3,4-二氯苯基-3-[2-(2-吗啉-4-基乙基氨基)丙基]-[1,2,4]噻二唑-5-基的细胞毒性作用选择性提高了五到六倍}胺和(2-5-[(4-二乙基氨基苄基)吡啶-3-基甲基氨基]-[1,2,4]噻二唑-3-基}-1-甲基乙烯基)-(2,2,6, 6-四甲基哌啶-4-基)胺分别为 A 549/VA13 和 MCF-7/MCF-10A 对。讨论了所研究化合物的一些结构-性质关系。
• RECEPTOR INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3770148A1

  公开（公告）日：2021-01-27

  The present invention discloses a receptor inhibitor of formula (I), a pharmaceutical composition comprising the same and the use thereof.

  本发明公开了一种式（I）的受体抑制剂、由其组成的药物组合物及其用途。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10016418B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formula (I) and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（I）化合物及其亚属和种化合物；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2012061698A9

  公开（公告）日：2013-01-10