Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nim-(2,4-dinitrophenyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine | 140480-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nim-(2,4-dinitrophenyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine
• 英文别名: N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^im-(2,4-dinitrophenyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine
• CAS: 140480-22-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₉
• 分子量: 471.383
• InChiKey: GHUCKMZJQAAKTE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  199.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nim-(2,4-dinitrophenyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (S)-4-<α-(benzyloxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidyl>amino>pentanoate
  参考文献：
  名称：

  人为设计的博来霉素：结合位点作为酶模型的重要性以及接头部分的立体化学的意义

  摘要：

  人为设计的博来霉素的DNA切割活性的比较表明，博来霉素是由催化位点和结合位点组成的小酶。接头部分显示出对DNA结合的重要作用，其立体化学的反转导致DNA切割效率的显着降低。人为设计的BLM之一对L1210具有出色的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90783-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 N^α-(benzyloxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nim-(2,4-dinitrophenyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  人为设计的博来霉素：结合位点作为酶模型的重要性以及接头部分的立体化学的意义

  摘要：

  人为设计的博来霉素的DNA切割活性的比较表明，博来霉素是由催化位点和结合位点组成的小酶。接头部分显示出对DNA结合的重要作用，其立体化学的反转导致DNA切割效率的显着降低。人为设计的BLM之一对L1210具有出色的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90783-5