chloromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 791626-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: chloromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(chloromethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 791626-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₈S
• 分子量: 411.861
• InChiKey: LAKBVKMEWGSLFU-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis-2,6-lutidinium (3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosylthiomethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代糖苷的UDP-糖类似物的合成

  摘要：

  的阿尔布佐夫反应ø -乙酰基保护的glycosylthiomethyl氯化物与亚磷酸三乙酯，然后膦乙基酯裂解用溴化三甲基硅烷，得到glycosylthiomethyl膦酸酯13，18，22，和26。这些中间体可以容易地转化为ø -deprotected膦酸酯7 - 10并进入标题化合物1 - 4。类似地，获得了含有UDP糖类似物5和6的磺基甲基膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo049077m
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以40%的产率得到chloromethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于硫代糖苷的UDP-糖类似物的合成

  摘要：

  的阿尔布佐夫反应ø -乙酰基保护的glycosylthiomethyl氯化物与亚磷酸三乙酯，然后膦乙基酯裂解用溴化三甲基硅烷，得到glycosylthiomethyl膦酸酯13，18，22，和26。这些中间体可以容易地转化为ø -deprotected膦酸酯7 - 10并进入标题化合物1 - 4。类似地，获得了含有UDP糖类似物5和6的磺基甲基膦酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo049077m