(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(N,N-diethylaminothio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 878477-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(N,N-diethylaminothio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(diethylaminosulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 878477-54-4
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 434.511
• InChiKey: GQOIXEIHPDJMNB-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(N,N-diethylaminothio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(N,N-diethylsulfamoyl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(N,N-diethylaminothio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386