6-(2,4-dinitrophenyl)thioinosine | 600736-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(2,4-dinitrophenyl)thioinosine
• 英文别名: 6-[(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl]-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 600736-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₈S
• 分子量: 450.389
• InChiKey: BUSWCORNEUKRCY-RVXWVPLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  780.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dinitrophenyl)thioinosine 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-(2,4-dinitrophenyl)thioinosine 2'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  用新的N6-取代的2'，5'-腺苷酸三聚体探测核糖核酸酶L的激活位点。

  摘要：

  2-5A三聚体[5'-单磷酸腺苷基（2'-5'）腺苷基（2'-5'）腺苷]激活RNaseL。5'-末端和2'-末端腺苷N（6）-氨基起作用在与RNase L结合和激活中起关键作用的是，第二个腺苷酸（来自5'端）的环外氨基功能在2-5A的生物学活性中起相对较小的作用。为了探测在与RNase L结合过程中2-5A三聚体中央腺苷酸氨基官能团附近的可用空间，将各种取代基放置在该位置。为此，制备了可转化的结构单元5'-O-二甲氧基三苯甲基-3'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-6-（2,4-二硝基苯基）硫代肌苷2'-（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）作为介绍6-（2，在自动合成过程中，将4-二硝基苯基）硫代肌苷置于2-5A三聚体的中间位置。水性胺的合成后处理将（2,4-二硝基苯基）硫代肌氨酸转化为N（6）取代的腺苷。对这些修饰的三聚体结合和激活RNase L的能力的测定表明，与未修饰的p5'A2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00060-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 6-疏基嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到6-(2,4-dinitrophenyl)thioinosine
  参考文献：
  名称：

  用新的N6-取代的2'，5'-腺苷酸三聚体探测核糖核酸酶L的激活位点。

  摘要：

  2-5A三聚体[5'-单磷酸腺苷基（2'-5'）腺苷基（2'-5'）腺苷]激活RNaseL。5'-末端和2'-末端腺苷N（6）-氨基起作用在与RNase L结合和激活中起关键作用的是，第二个腺苷酸（来自5'端）的环外氨基功能在2-5A的生物学活性中起相对较小的作用。为了探测在与RNase L结合过程中2-5A三聚体中央腺苷酸氨基官能团附近的可用空间，将各种取代基放置在该位置。为此，制备了可转化的结构单元5'-O-二甲氧基三苯甲基-3'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-6-（2,4-二硝基苯基）硫代肌苷2'-（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）作为介绍6-（2，在自动合成过程中，将4-二硝基苯基）硫代肌苷置于2-5A三聚体的中间位置。水性胺的合成后处理将（2,4-二硝基苯基）硫代肌氨酸转化为N（6）取代的腺苷。对这些修饰的三聚体结合和激活RNase L的能力的测定表明，与未修饰的p5'A2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00060-9