1-氯-4-庚酮 | 59533-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氯-4-庚酮
• 英文名称: 1-chloro-4-heptanone
• 英文别名: 1-Chlor-heptanon-(4)；1-chloroheptan-4-one；1-Chlor-heptan-4-on
• CAS: 59533-51-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ONRMSHVZXZMZMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-庚酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-propyl-2-(4-hydroxy-5-hexenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of (3R*,5S*,9S*)-gephyrotoxin 223AB

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a006
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-heptan-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 1-氯-4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1634 - 1638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation of Grignard reagents mediated by N-methylpyrrolidone: A remarkable selectivity for the synthesis of ketones
  作者：Maravanhalli Sidde Gowda、Sushanth Sudhir Pande、Ramesha Andagar Ramakrishna、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c1ob05780d

  日期：——

  An efficient user-friendly method of acylation of Grignard reagents to selectively synthesize ketones is presented, which is assisted by simple amides such as NMP, or DMF. The present chemoselective method tolerates a variety of functional groups such as ketone, ester, nitrile and other functional groups.

  本文介绍了一种高效且用户友好的方法，通过简单的酰胺如NMP或DMF辅助，将格氏试剂酰化以选择性地合成酮。这种化学选择性方法能够容忍包括酮、酯、腈等多种功能团。
• A Simple Stereoselective Synthesis of Enantiopure 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines from Chiral (R)-Phenylglycinol-Derived Bicyclic 1,3-Oxazolidines
  作者：José M. Andrés、Ignacio Herráiz-Sierra、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r

  日期：2000.5

  Chiral, nonracemic 2-substituted pyrrolidines and piperidines were prepared in high ee and moderate to good chemical yields in three steps from (R)-phenylglycinol and γ- or δ-chloroketones. The key step of the synthesis was the stereoselective reductive ring-opening of chiral bicyclic 1,3-oxazolidines prepared by condensation of (R)-phenylglycinol and the corresponding ketones.

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。
• The Reaction of Acyl Halides with Cyclopropane
  作者：Harold Hart、Omer E. Curtis

  DOI：10.1021/ja01561a042

  日期：1957.2
• Myrsina,R.A.; Kuznetsov,N.V., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 4, p. 70 - 73
  作者：Myrsina,R.A.、Kuznetsov,N.V.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, YUMI;STEVENS, ROBERT V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1871-1873
  作者：NAKAGAWA, YUMI、STEVENS, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——