Totarol | 1212475-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Totarol
• 英文别名: (4bS)-trans-8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-isopropylphenanthren-2-ol；(4bS)-1-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol；(4bS)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 1212475-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: ZRVDANDJSTYELM-UUSAFJCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Totarol 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到12-nitrototara-8,11,13-trien-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Oxidations of Totarol

  摘要：

  我们研究了直接氧化图他洛尔（1）或其甲基醚（4）的 C12 位置的方法。用苯硒酸酐处理(1)可得到 9-羟基二烯酮(16)，臭氧分解后可得到螺丁内酯(21)，它是通过臭氧化物(22)形成的。通过与苯硒酸酐的一次氧化反应，得到了重排醚（18）。对妥塔醇和妥塔里甲醚进行巯基化处理可得到巯基氯化物 (5) 和 (7)，但试图通过硼化/氧化和乙酰化从 (7) 生成甲氧基乙酸酯 (6) 的尝试并不成功。用三氟乙酸铊（III）处理全芳基甲基醚（4）可得到 14-和 9-三氟乙酸二烯酮（25）和（17）。(4) 的 (η6-arene) 三羰基铬 (0) 复合物 (28) 和 (29) 与石硫乙腈反应，得到 7α- 醇 (30)，但与 t-丁基锂反应，然后与溴化铜 (I) / 二甲硫醚和 MoOPH 反应，得到甲氧基苯酚 (12)，收率为 66%。

  DOI：

  10.1071/ch9900681

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• Iodination of Thallium(I) Salts of Phenols
  作者：Richard C. Cambie、David S. Larsen、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c97051

  日期：——

  The iodination of thallium(I) salts of phenols is examined and the results are compared with those of the selective ortho-iodinating reagent thallium(I) acetate-iodine.

  对苯酚铊(I)盐的碘化作用进行了研究，并将结果与选择性邻位碘化试剂铊(I)乙酸盐-碘进行了比较。
• METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR PROMOTING MOTOR NEURON SURVIVAL AND TREATING AND DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160082015A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods, compositions, and kits for promoting motor neuron survival and for treatment and diagnosis of neurodegenerative disorders such as Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Spinal muscular atrophy (SMA) are described herein.

  本文描述了促进运动神经元存活以及治疗和诊断神经退行性疾病，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）和脊髓性肌萎缩症（SMA）的方法、组合物和试剂盒。
• Use of tricyclic diterpenes and their derivatives for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders and/or joint disorders
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1925301A1

  公开（公告）日：2008-05-28

  The present invention refers to the use of at least one tricyclic diterpenes for the manufacture of a cosmetic, nutraceutical or pharmaceutical for the treatment, co-treatment or prevention of inflammatory disorders and/or joint disorders. More particularly, the compounds are selected from 7-oxodehydroabietic acid, totarol, hydroxytotarol, totarol-19-carboxylic acid methyl ester, sageone, 8,11,13-abietatriene-11,12,20-triol, royleanonic acid, ferruginol, carnosic acid 12-methylether and 7-methylrosmanol.

  本发明是指将至少一种三环二萜用于制造治疗、辅助治疗或预防炎症性疾病和/或关节疾病的化妆品、营养品或药品。更具体地说，这些化合物选自 7-氧代脱氢松香酸、土他洛尔、羟基土他洛尔、土他洛尔-19-羧酸甲酯、鼠尾草酮、8,11,13-松香三烯-11,12,20-三醇、花叶酸、阿魏酰醇、肉豆蔻酸 12-甲基醚和 7-甲基rosmanol。
• Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 6, p. 1005 - 1019
  作者：Bendall, Justin G.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——