ethyl 3-tert-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphoryl-3-propionate | 910329-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-tert-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphoryl-3-propionate
• 英文别名: ethyl 3-t-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphoryl-3-propionate；ethyl 3-tert-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphoryl-propionate；Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 910329-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₈NO₇P
• 分子量: 353.353
• InChiKey: KUGLZBIYJJPLCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-tert-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphoryl-3-propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 t-butyl 3-(3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-(cinnamylcarbamoyl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship study of substituted caffeate esters as antinociceptive agents modulating the TREK-1 channel

  摘要：

  The TWIK-related K+ channel, TREK-1, has recently emerged as an attractive therapeutic target for the development of a novel class of analgesic drugs. It has been reported that TREK-1 -/- mice were more sensitive than wild-type mice to painful stimuli, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here we report the synthesis of a series of substituted caffeate esters (12a-u) based on the hit compound CDC 2 (cinnamyl 3,4-dihydroxyl-alpha-cyanocinnamate). These analogs were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid induced-writhing assay) leading to the identification a series of novel molecules able to activate TREK-1 and displaying potent analgesic activity in vivo. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.049
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ethyl 3-tert-butoxycarbonylamino-2-diethoxyphosphoryl-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  PAIN RELIEF COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及使用化合物治疗或预防哺乳动物（尤其是人类）的疼痛，并且涉及一种制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20150038466A1

文献信息

• Development of the First Two-Pore Domain Potassium Channel TWIK-Related K⁺ Channel 1-Selective Agonist Possessing in Vivo Antinociceptive Activity
  作者：Delphine Vivier、Ismail Ben Soussia、Nuno Rodrigues、Stéphane Lolignier、Maïly Devilliers、Franck C. Chatelain、Laetitia Prival、Eric Chapuy、Geoffrey Bourdier、Khalil Bennis、Florian Lesage、Alain Eschalier、Jérôme Busserolles、Sylvie Ducki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01285

  日期：2017.2.9

  development of a novel class of analgesic drugs, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here, we report the synthesis of a series of substituted acrylic acids (1–54) based on our previous work with caffeate esters. The analogues were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid-induced

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。
• New, Simple and Versatile Synthesis of Protected α-Alkylidene-β-amino Acids from Activated Vinylphosphonates
  作者：Tomasz Janecki、Tomasz Wąsek、Jacek Olczak

  DOI：10.1055/s-2006-944184

  日期：2006.6

  A two-step route to Boc-protected α-alkylidene-β-amino esters was developed by addition of sodium tert-butylcarbamate to ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-alkenoates followed by the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes using intermediate 2-diethoxyphosphoryl-3-tert-butoxycarbonylaminoalkanoates.

  通过将叔丁基氨基甲酸钠加到 2-二乙氧基磷酰-2-烯酸乙酯中，然后使用 2-二乙氧基磷酰-3-叔丁氧羰基氨基烷酸乙酯中间体进行醛的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应，开发出了一条分两步制备 Boc 保护的δ-亚烷基δ-氨基酯的路线。