1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(furan-3-yl)propenone | 1204578-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(furan-3-yl)propenone
• 英文别名: 1-(5-Chlorothiophen-2-yl)-3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1204578-99-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂S
• 分子量: 238.694
• InChiKey: FQPIIAVBPANTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(furan-3-yl)propenone 、 1-[2-oxo-2-(pyridin-3-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以46.51%的产率得到6-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-(furan-3-yl)-2,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物：合成，拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了60种2-噻吩基-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，评估了它们在20μM和100μM时的拓扑异构酶I和II抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。化合物8，9，11 - 29显示显著拓扑异构酶II的抑制活性，化合物10和11表现出显著拓扑异构酶I的抑制活性。大多数化合物（7 – 21与标准相比，具有2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分的）对HCT15细胞系显示出更高或相似的细胞毒性。所选的大多数化合物对MCF-7，HeLa，DU145和K562细胞系均表现出中等的细胞毒性。结构-活性关系研究表明2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分在显示生物活性方面具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.049
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-乙酰基-5-氯噻酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94.21%的产率得到1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(furan-3-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物：合成，拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了60种2-噻吩基-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，评估了它们在20μM和100μM时的拓扑异构酶I和II抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。化合物8，9，11 - 29显示显著拓扑异构酶II的抑制活性，化合物10和11表现出显著拓扑异构酶I的抑制活性。大多数化合物（7 – 21与标准相比，具有2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分的）对HCT15细胞系显示出更高或相似的细胞毒性。所选的大多数化合物对MCF-7，HeLa，DU145和K562细胞系均表现出中等的细胞毒性。结构-活性关系研究表明2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分在显示生物活性方面具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.049

文献信息

• Synthesis, Topoisomerase I and II Inhibitory Activities, and Cytotoxicity of 4,6-Diaryl-2,4'-bipyridine Derivatives
  作者：Radha Karki、Pritam Thapa、Young-Joo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1747

  日期：2010.6.20