N-ethyl-N-piperazinyl-3-indolylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-piperazinyl-3-indolylmethylamine
• 英文别名: 3-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)-1H-indole；3-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• 分子量: 243.352
• InChiKey: UQSASCFTSPWPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 N-ethyl-N-piperazinyl-3-indolylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Indolylmethylacetates 与 N、O 和 S 软亲核试剂的反应性：通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱法证明 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚生成

  摘要：

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201166

文献信息

• Bioactivity-guided synthesis of gramine derivatives as new MT₁ and 5-HT_1A receptors agonists
  作者：Xiu-Juan Yin、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Chang-An Geng、Tian-Ze Li、Xing-Long Chen、Tong-Hua Yang、Jun Zhou、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1080/10286020.2017.1323885

  日期：2017.6.3

  Twenty-four gramine derivatives were synthesized and evaluated on MT1 and 5-HT1A receptors in vitro. Among them, seven derivatives (7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24) exhibited higher agonisting activities on MT1 or 5-HT1A receptors. Compared with gramine, derivatives 7, 8, 16, 19, 20, 21, and 24 displayed 1.6–3.5-fold increase in agonistic rates on 5-HT1A receptor. Particularly, derivatives 7, 19, and

  二十四芦竹碱衍生物的合成和评价MT 1和5-HT 1A受体的体外。其中，7个衍生物（7，8，16，19，20，21，和24）表现出对MT更高agonisting活动1或5-HT 1A受体。与芦竹碱，衍生物相比7，8，16，19，20，21，和24显示在激动率1.6-3.5倍的增加对5-HT1A受体。特别地，衍生物7，19，和21上显示出MT显著激动活性1和5-HT 1A受体的EC 50个分别0.51，0.39，0.50毫微米和0.28，0.46，0.23毫微米，的值。总结了草胺衍生物的初步结构-活性关系，以进一步研究MT 1和5-HT 1A受体作为新的潜在激动剂。
• Reactivity of Indolylmethylacetates with N, O, and S Soft Nucleophiles: Evidence of 2‐Alkylideneindolenines and 3‐Alkylideneindoleninium Generation by ESI‐MS and IRMPD Spectroscopy
  作者：Antonio Arcadi、Giel Berden、Alessia Ciogli、Davide Corinti、Maria Elisa Crestoni、Martina De Angelis、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Jos Oomens、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1002/ejoc.202201166

  日期：2022.11.18

  The synthesis of (aminomethyl), (tosylmethyl), and (aryloxymethyl) indoles starting from indolylmethylacetates with various nucleophiles has been developed. The experimental evidence of the in situ generation of 2-alkylideneindolenines and 3-alkylideneindoleninium as reaction intermediates has been provided through ESI-MS and IRMPD spectroscopy analysis.

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。