2-(furan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-(3-furyl)quinazoline；2-(furan-3-yl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18436221
• 分子量: 212.208
• InChiKey: IJWVWEFPEOWCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-(furan-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes

  摘要：

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。

  DOI：

  10.1039/c3ra45765f

文献信息

• Palladium(II) N^O Chelating Complexes Catalyzed One-Pot Approach for Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzyl Alcohols and 2-Aminobenzamide
  作者：Sundarraman Balaji、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00814

  日期：2021.3.22

  A convenient protocol for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones using palladium(II) complexes via dehydrogenative coupling of readily available benzyl alcohols and 2-aminobenzamide has been described. New structurally related Pd(II) N^O chelating complexes of general configuration [Pd(L)Cl(PPh3)] (where L = dimethylamino benzoylhydrazone ligands) have been designed and synthesized. The formation

  已经描述了一种方便的方案，该方案通过容易获得的苄醇和2-氨基苯甲酰胺的脱氢偶联使用钯（II）配合物一锅合成喹唑啉-4（3 H）-酮。新型[Pd（L）Cl（PPh 3）与结构相关的Pd（II）N ^ O螯合物）]（其中L =二甲基氨基苯甲酰hydr配体）已设计并合成。络合物的形成已通过分析和光谱方法（FT-IR，NMR，HR-MS）得到认可。通过单晶X射线衍射研究证实了钯（II）离子周围存在正方形平面的几何形状。在有氧条件下，使用1.0 mol％的催化剂负载量，可以从各种各样的苄醇中成功地成功获得各种各样的取代的喹唑啉酮类化合物，产率高至优异。此外，对照实验表明，脱氢偶联反应首先涉及醛中间体的形成，然后涉及环状氨基中间体的形成。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• 2-取代杂环喹唑啉酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108358903B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了2‑取代杂环喹唑啉酮类化合物的合成方法，反应方程式如下：式中杂环乙烯类化合物为：本发明的有益之处在于：(1)反应高效，收率高，反应放大后反应效率更高，适合大规模工业化生产；(2)选用杂环乙烯类化合物作为原料，廉价易得，更经济；(3)合成过程操作简便，所得产物易于后处理；(4)不需要高温高压，反应条件温和，反应时间短。