1-acetyl-6-chloro-indol-3-one | 68095-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-chloro-indol-3-one
• 英文别名: 6-Chlor-3-oxo-1-acetyl-2,3-dihydro-indol；1-acetyl-6-chloro-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-Acetyl-6-chloroindolin-3-one；1-acetyl-6-chloro-2H-indol-3-one
• CAS: 68095-16-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: VQUOMFUOGPYBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-chloro-indol-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-chloro-10-(2-N,N-dimethylaminoethoxy)-5-thia-4b-azaindeno[2,1-a]indene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸 在 水 、 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-chloro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估构象受限的N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚作为潜在的5-HT6受体配体。

  摘要：

  一系列新型构象受限的N（1）-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚被设计并合成为5-HT（6）受体（5-HT（6）R）配体。许多合成的化合物在5-HT（6）R具有中等的体外结合亲和力。该系列的先导化合物8b（1μM时抑制％= 97.2）在雄性Wister大鼠中具有良好的药代动力学特征，并且在认知动物模型（如莫里斯水迷宫）中具有活性。化学，SAR，药代动力学和药理学数据的细节构成本报告的主题。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.510471

文献信息

• [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE COMME INHIBITEURS DE PDE5
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010015589A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention pertains to Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds, as well as the resulting pharmaceutical compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of diseases alleviated by inhibition of type 5 phosphodiesterases. Furthermore, the present invention pertains to the methods of manufacturing these Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds.

  本发明涉及苄基取代的四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代的四环杂环化合物的方法。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Indolin-3-ones with Bromoenals
  作者：Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/asia.201402052

  日期：2014.6

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed reactions of indolin‐3‐ones with 2‐bromoenals opened an asymmetric access to 3,4‐dihydropyrano[3,2‐b]indol‐2(5 H)‐ones in good yields and with good to excellent enantioselectivities. This protocol tolerates a broad substrate scope. In addition, a possible mechanism for the annulation reaction is presented.

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。
• Facile synthesis of pyrido[3,2-b]indole via multicomponent reaction strategy under aerobic conditions
  作者：Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.050

  日期：2016.10

  developed an organocatalyzed three-component reaction of 1-acetylindolin-3-ones, β,γ-unsaturated α-ketoesters and amines, which provide an efficient approach to access polysubstituted 1H-pyrido[3,2-b]indoles. Under the catalysis of 4-methylbenzenesulfonic acid monohydrate, the reactions of a wide range of 1-acetylindolin-3-ones, β,γ-unsaturated α-ketoesters and amines took place smoothly to generate

  我们已经开发了有机物催化的1-乙酰吲哚-3-酮，β，γ-不饱和α-酮酸酯和胺的三组分反应，这为获得多取代的1 H-吡啶并[3,2- b ]吲哚提供了一种有效的方法。在4-甲基苯磺酸一水合物的催化下，各种1-乙酰吲哚-3-酮，β，γ-不饱和α-酮酸酯和胺类的反应顺利进行，生成相应的稠密取代的1 H-吡啶基[3]。在温和的反应条件下，2-2- b ]吲哚衍生物的收率可以接受。另外，以良好的产率实现了代表性产物向生物学上重要的δ-碳卤化物的进一步转化。
• Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of 1-Acetylindolin-3-ones to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters: An Access to Chiral Indolin-3-ones with Two Adjacent Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Shanren Chen、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02070

  日期：2016.11.18

  Asymmetric Michael addition of 1-acetylindolin-3-ones to β,γ-unsaturated α-ketoesters was investigated for the synthesis of chiral indolin-3-ones with two adjacent tertiary stereogenic centers. Under the catalysis of a chiral bifunctional squaramide derived from l-tert-leucine, a wide range of 1-acetylindolin-3-ones and β,γ-unsaturated α-ketoesters were well-tolerated in this transformation to provide

  研究了1-乙酰基吲哚-3-酮向β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称Michael加成反应，用于合成具有两个相邻的叔立体中心的手性吲哚-3-酮。下的催化手性双官能squaramide衍生自升-叔-亮氨酸，范围广泛的1- acetylindolin -3-酮和β，γ不饱和α酮酯是在这一转变，以提供相应的新颖密集官能良好耐受在温和的反应条件下，高收率的手性吲哚-3-酮衍生物，具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Henry Reaction of Indolin-3-ones with o-Formyl-β-nitrostyrenes
  作者：Dieter Enders、Suruchi Mahajan、Pankaj Chauhan、Charles Loh、Server Uzungelis、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379943

  日期：——

  domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones with o-formyl-(E)-β-nitrostyrenes catalyzed by low loading of a quinine-derived amine-squaramide provides the corresponding indolin-3-one derivatives bearing four adjacent stereogenic centers in good to high yields and with excellent stereo­selectivities. A highly diastereo- and enantioselective domino Michael/ Henry reaction of 1-acetylindolin-3-ones

  摘要 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。 1-乙酰吲哚啉-3-酮与邻甲酰基-( E )-β-硝基苯乙烯在低负载奎宁衍生的胺-方酰胺催化下的高度非对映和对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应提供相应的吲哚啉-3-一种具有四个相邻立体中心的衍生物，产率好到高，并具有出色的立体选择性。