2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸 | 99282-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸
• 英文名称: 2-carboxymethylamino-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(carboxymethyl)amino]-4-chlorobenzoic acid；N-(2-carboxy-5-chlorophenyl)glycine；N-(2-carboxy-5-chloro-phenyl)glycine；2-(carboxymethyl-amino)-4-chloro-benzoic acid；2-(Carboxymethyl-amino)-4-chlor-benzoesaeure；5-Chlor-phenylglycin-carbonsaeure-(2)；2-((Carboxymethyl)amino)-4-chlorobenzoic acid；2-(carboxymethylamino)-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 99282-79-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: UDXGKLGUAJLLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  518.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 6,6'-dichloroindigo
  参考文献：
  名称：

  Heller; Hessel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(氰基甲基-氨基)-苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-羧基甲基氨基-4-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heller; Hessel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PDE5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE COMME INHIBITEURS DE PDE5
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010015589A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention pertains to Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds, as well as the resulting pharmaceutical compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of diseases alleviated by inhibition of type 5 phosphodiesterases. Furthermore, the present invention pertains to the methods of manufacturing these Benzyl-substituted tetracyclic heterocyclic compounds.

  本发明涉及苄基取代的四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代的四环杂环化合物的方法。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Indolin-3-ones with Bromoenals
  作者：Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/asia.201402052

  日期：2014.6

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed reactions of indolin‐3‐ones with 2‐bromoenals opened an asymmetric access to 3,4‐dihydropyrano[3,2‐b]indol‐2(5 H)‐ones in good yields and with good to excellent enantioselectivities. This protocol tolerates a broad substrate scope. In addition, a possible mechanism for the annulation reaction is presented.

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。
• Synthesis of Some Cryptolepine Analogues, Assessment of Their Antimalarial and Cytotoxic Activities, and Consideration of Their Antimalarial Mode of Action
  作者：Onyeka Onyeibor、Simon L. Croft、Hilary I. Dodson、Mohammad Feiz-Haddad、Howard Kendrick、Nicola J. Millington、Silvia Parapini、Roger M. Phillips、Scott Seville、Steven D. Shnyder、Donatella Taramelli、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/jm040893w

  日期：2005.4.1

  seen (ED(90) = 21.6 mg kg(-1) day(-1)). The antimalarial mode of action of 1 appears to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. A number of analogues were assessed for their effects on the inhibition of beta-hematin (hemozoin) formation, and the results were compared with their antiplasmodial activities having taken account of their predicted accumulation into

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食
• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率