2,6-diphenyl-[1,4]benzoquinone | 2887-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,6-diphenyl-para-benzoquinone；2,6-diphenyl-1,4-benzoquinone；2,6-diphenyl-p-benzoquinone；2,6-Diphenyl-[1,4]benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,6-diphenyl-；2,6-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 2887-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: SMDLELADPFDJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-[1,4]benzoquinone 在 platinum on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基-2,6-二苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  De Jonge, Cornelis R. H. I.; Hageman, Hendrik J.; Huysmans, Willem G. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, # 9, p. 1276 - 1279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯基苯酚 在 甲醇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2,6-diphenyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  流动中苯酚的电化学氧化：对苯醌的通用且可扩展的获取

  摘要：

  报道了一种从廉价苯酚合成对苯醌的新颖且可扩展的方案。在以前的方法的进步中，氧化是在没有催化剂、介体或末端化学氧化剂的情况下进行的，有效地减少了浪费。电是一种可持续的、无试剂的氧化剂，具有出色的选择性。研究了质子添加剂对氧化的复杂影响并用于优化反应结果。流程协议的开发为连续生产提供了基础，该流程协议可在温和的环境条件下运行。此外，该方法的多功能性在 26 个示例中得到了证明，产率高达 99%。该反应的可扩展性在克级上得到证明，而产率没有腐蚀。

  DOI：

  10.1039/d2gc01296k

文献信息

• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Functionalization of Benzoquinone
  作者：Sarah E. Walker、James A. Jordan-Hore、David G. Johnson、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/anie.201408054

  日期：2014.12.8

  A direct Pd‐catalyzed CH functionalization of benzoquinone (BQ) can be controlled to give either mono‐ or disubstituted BQ, including the installation of two different groups in a one‐pot procedure. BQ can now be directly functionalized with aryl, heteroaryl, cycloalkyl, and cycloalkene groups and, moreover, the reaction is conducted in environmentally benign water or acetone as solvents.

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。
• Arylation of quinones with arenes and palladium acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/c39810000859

  日期：——

  Oxidation of quinones with palladium acetate in acetic acid, which contained arenes, gave arylated quinones.

  用乙酸钯在含芳烃的乙酸中将醌氧化，得到芳基化的醌。
• Ruthenium(II) Porphyrin Quinoid Carbene Complexes: Synthesis, Crystal Structure, and Reactivity toward Carbene Transfer and Hydrogen Atom Transfer Reactions
  作者：Hai-Xu Wang、Qingyun Wan、Kai Wu、Kam-Hung Low、Chen Yang、Cong-Ying Zhou、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jacs.9b03357

  日期：2019.6.5

  Reactivity study of novel metal carbene complexes can offer new opportunities in catalytic carbene transfer reactions as well as in other synthetic protocols. Metal complexes with quinoid carbene (QC) ligands are assumed to be key intermediates in a variety of metal-catalyzed QC transfer reactions using diazo quinones, which demands development of the chemistry of QC transfer of well characterized

  新型金属卡宾配合物的反应性研究可为催化卡宾转移反应以及其他合成方案提供新的机会。具有醌型卡宾 (QC) 配体的金属配合物被认为是使用重氮醌的各种金属催化 QC 转移反应的关键中间体，这需要开发表征良好的金属-QC 配合物的 QC 转移化学。在此，我们报告了钌卟啉 [Ru(Por)(QC)] 的分离和 QC 转移，这有助于 (i) 结构表征的金属-QC 复合物（通过 X 射线晶体学）和（ii）分离的金属-QC进行 QC 转移反应的复合物。复合物 [Ru(Por)(QC)] 由 [Ru(Por)(CO)] 与重氮醌反应制备，并表现出双重反应性，即 氢原子转移 (HAT) 以及 QC 转移。从这些 Ru-QC 配合物到亚硝基芳烃 (ArNO) 的化学计量 QC 转移反应以高达 90% 的产率提供了硝酮，并且还开发了相应的催化反应。一系列带有给电子和吸电子取代基的 QC 配体的化学计量和催化反应均显示出对
• Synthesis for polycyclic aromatic hydrocarbon compounds
  申请人：Brown T. Christopher

  公开号：US20050222417A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for forming an aryl-aryl bond comprises the step of reacting an arene hydrocarbon compound with either (1) an organic oxidant selected from the group consisting of a quinone, a quinone imine, a quinone diimine, and a nitroarene, or (2) an oxidizing salt selected from the group consisting of a triarylaminium salt, an oxonium salt, and a nitrosium salt, or (3) a hypervalent iodine compound, each in the presence of a Brönsted or Lewis acid.

  一种形成芳基-芳基键的过程包括以下步骤：将芳烃化合物与以下任一物质之一反应，其中所述任一物质为（1）从羟基苯醌、羟基苯酮亚胺、羟基苯酮二亚胺和硝基芳烃中选择的有机氧化剂，或（2）从三芳基胺盐、氧杂环丙烷盐和亚硝基盐中选择的氧化盐，或（3）过量碘化合物，每种物质均在Brönsted或Lewis酸的存在下。