3-(4-nitrobenzyl)quinoline | 89816-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzyl)quinoline
• 英文别名: 3-(p-nitrobenzyl)quinoline；3-[(4-Nitrophenyl)methyl]quinoline
• CAS: 89816-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: MFBIWABPSPHURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(4-nitrobenzyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基硝基乙酸钾与芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201750s

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative β-Benzylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines with Aryl Aldehydes: Access to Functionalized Quinolines
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01390

  日期：2016.7.1

  A new benzylation protocol, enabling straightforward access to,beta-benzylated quinolines, has been demonstrated. By employing readily available [RuCl2(p-cymene)](2) as a catalyst and O-2 as a sole green oxidant, various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were efficiently converted in combination with aryl aldehydes into desired products in a step- and atom economic fashion together with the advantages of excellent functional group tolerance and chemoselectivity, offering an important basis for the transformation of saturated N-heterocycles into functionalized N-heteroaromatics via a dehydrogenative cross-coupling strategy. Mechanistic investigations support that the reaction undergoes a monodehydrogenation-triggered beta-benzylation mode.
• Todoriki, Reiko; Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4277 - 4285
  作者：Todoriki, Reiko、Ono, Machiko、Tamura, Shinzo

  DOI：——

  日期：——
• TODORIKI, REIKO;ONO, MACHIKO;TAMURA, SHINZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4277-4285
  作者：TODORIKI, REIKO、ONO, MACHIKO、TAMURA, SHINZO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。