2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(2-oxo-8-bromo-2,3-dihydroimidazo[4,5-c]coumarin-1-yl)phenyl]acetonitrile；2-[4-(8-bromo-2,4-dioxo-3H-chromeno[3,4-d]imidazol-1-yl)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 396.2
• InChiKey: QSVHKXMUHSAYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)acetonitrile 、 3-氨基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4-(8-(3-aminophenyl)-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢色素[3,4-d]咪唑-4（1H）-one衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为有效的抗癌细胞增殖和迁移剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列的新分子，其中包含chromeno [3,4-d] imidazol-4（1H）-one，并对其生物学活性进行了评估。其中，化合物35对HCT116和MCF-7表现出显着的抗癌活性，流式细胞仪检测表明它可以阻滞G0 / G1细胞周期并诱导SW620细胞凋亡，并呈剂量依赖性。此外，它还阻止了MCF-7癌细胞的迁移。此外，它抑制了HCT116皮下植入异种移植小鼠的肿瘤生长。两者合计，化合物35可能是抗癌药以及转移性药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.035
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基香豆素 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(8-bromo-2,4-dioxo-2,3-dihydrochromeno[3,4-d]imidazol-1(4H)-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢色素[3,4-d]咪唑-4（1H）-one衍生物的合成和生物学评估，该衍生物为有效的抗癌细胞增殖和迁移剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列的新分子，其中包含chromeno [3,4-d] imidazol-4（1H）-one，并对其生物学活性进行了评估。其中，化合物35对HCT116和MCF-7表现出显着的抗癌活性，流式细胞仪检测表明它可以阻滞G0 / G1细胞周期并诱导SW620细胞凋亡，并呈剂量依赖性。此外，它还阻止了MCF-7癌细胞的迁移。此外，它抑制了HCT116皮下植入异种移植小鼠的肿瘤生长。两者合计，化合物35可能是抗癌药以及转移性药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.035