dimethyl 3,4-diiodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1265221-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-diiodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-diiodopyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1265221-54-2
• 化学式: C₈H₇I₂NO₄
• 分子量: 434.957
• InChiKey: INCGYDPAHYSPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-diiodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Methyl 1-bromo-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到dimethyl 3,4-diiodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基吡咯类似物作为强力拓扑异构酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  背景技术由于具有独特的结构和多重生物活性，含有共同的3，4-二芳基吡咯骨架的天然产物引起了相当大的关注。在我们之前的研究中，合成了糖寡糖C，并显示出对MDAMB-231，A549，PC3和HeLa细胞系的细胞毒性以及拓扑异构酶II的抑制活性。目的我们介绍3,4-二芳基吡咯衍生物的设计，合成和抗肿瘤研究。测定了它们对这些化合物的Topo I和TopoIIα的抗肿瘤活性和抑制活性。方法已设计并合成了一系列3,4-二芳基吡咯类似物。通过磺基罗丹明B测定法对人乳腺癌MDAMB-231，MDA-MB-435和人宫颈癌HeLa细胞的抗增殖活性进行了评估。结果四种化合物对三种细胞系的生长均表现出适度的抑制活性，IC50低于50μM。DNA弛豫分析表明，化合物19o在体外显示出对TopoIIα的有效抑制活性。19o还诱导了MDA-MB-435细胞的DNA断裂，这由彗尾和γ-H2AX病灶的积累证明。19o诱

  DOI：

  10.2174/1573406414666180226164049

文献信息

• Modular Total Synthesis of the 5/5-Spirocyclic Spiroindimicins
  作者：Ankush Banerjee、Tiffany A. Brisco、Zhen Zhang、Alexander A. Busse、Krissty Sumida、Myles W. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03131

  日期：2023.12.1

  Total syntheses of the 5/5-spirocyclic indoline alkaloids (±)-spiroindimicins B, C, D, E, F, and G have been achieved via a modular approach. Our route features direct coupling of halogenated pyrrolemetal and isatin partners, Suzuki coupling to append the indole unit, Lewis acid-mediated spirocyclization, and divergent functionalization to give various family members. These syntheses are concise (six

  通过模块化方法实现了 5/5-螺环二氢吲哚生物碱 (±)-spiroindimicins B、C、D、E、F 和 G 的全合成。我们的路线的特点是卤化吡咯金属和靛红伴侣的直接偶联、铃木偶联以附加吲哚单元、路易斯酸介导的螺环化以及不同的官能化以产生各种家族成员。这些合成很简洁（来自商业材料的六到七个步骤）并且非常适合模拟合成。
• Design and Synthesis of 3,4-diarylpyrrole Analogues as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Xu He、Qiang Zhao、Qi Liang

  DOI：10.2174/1573406414666180226164049

  日期：2018.7.6

  inhibitory activities. OBJECTIVE We present the design, synthesis and antitumor studies of 3,4-diarylprrole derivatives. Their antitumor activities and inhibitory activities against Topo I and Topo IIα of these compounds were assayed. METHODS A series of 3,4-diarylpyrrole analogues have been designed and synthesized. Their antiproliferation activities were evaluated by sulforhodamine B assay on human breast

  背景技术由于具有独特的结构和多重生物活性，含有共同的3，4-二芳基吡咯骨架的天然产物引起了相当大的关注。在我们之前的研究中，合成了糖寡糖C，并显示出对MDAMB-231，A549，PC3和HeLa细胞系的细胞毒性以及拓扑异构酶II的抑制活性。目的我们介绍3,4-二芳基吡咯衍生物的设计，合成和抗肿瘤研究。测定了它们对这些化合物的Topo I和TopoIIα的抗肿瘤活性和抑制活性。方法已设计并合成了一系列3,4-二芳基吡咯类似物。通过磺基罗丹明B测定法对人乳腺癌MDAMB-231，MDA-MB-435和人宫颈癌HeLa细胞的抗增殖活性进行了评估。结果四种化合物对三种细胞系的生长均表现出适度的抑制活性，IC50低于50μM。DNA弛豫分析表明，化合物19o在体外显示出对TopoIIα的有效抑制活性。19o还诱导了MDA-MB-435细胞的DNA断裂，这由彗尾和γ-H2AX病灶的积累证明。19o诱
• Modular Total Syntheses of Lamellarin G Trimethyl Ether and Lamellarin S
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201001133

  日期：2011.1

  compound afforded acid 16 that engaged in a decarboxylative Heck cyclization process to give lamellarin G trimethyl ether (3). A related sequence of reactions starting from building block 8 and using the isopropoxy-substituted arenes 22, 25 and 27 has allowed for the completion of the first total synthesis of lamellarin S (2).

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，