1-tert-butyl 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate | 473401-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-tert-butyl 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2,5-dimethyl pyrrole-1,2,5-tricarboxylate；1-(Tert-butyl) 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O,5-O-dimethyl pyrrole-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 473401-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: UCQWTCNWEVJUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  371.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 PIFA 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-Strapped Calix[4]pyrroles Bearing Pyrene Moiety: Synthesis and Anion Binding Property

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.283
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 生成 1-tert-butyl 2,5-dimethyl 1H-pyrrole-1,2,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133

文献信息

• 2,5-Diamide-Substituted Five-Membered Heterocycles: Challenging Molecular Synthons
  作者：Chiara Fabbro、Simone Armani、Laure-Elie Carloni、Federica De Leo、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201402654

  日期：2014.9

  We describe synthetic routes for preparing previously unknown 2,5-diamide-substituted five-membered heterocycles based on the thiophene, pyrrole, and furan ring systems by exploiting Curtius-like rearrangement reactions. Conformation analysis of the 2,5-diamidothiophene derivatives identified a “closed” conformation, in which the two carbonyl O atoms are in close contact with the thiophene S atom.

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。
• Design and Synthesis of 3,4-diarylpyrrole Analogues as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Xu He、Qiang Zhao、Qi Liang

  DOI：10.2174/1573406414666180226164049

  日期：2018.7.6

  inhibitory activities. OBJECTIVE We present the design, synthesis and antitumor studies of 3,4-diarylprrole derivatives. Their antitumor activities and inhibitory activities against Topo I and Topo IIα of these compounds were assayed. METHODS A series of 3,4-diarylpyrrole analogues have been designed and synthesized. Their antiproliferation activities were evaluated by sulforhodamine B assay on human breast

  背景技术由于具有独特的结构和多重生物活性，含有共同的3，4-二芳基吡咯骨架的天然产物引起了相当大的关注。在我们之前的研究中，合成了糖寡糖C，并显示出对MDAMB-231，A549，PC3和HeLa细胞系的细胞毒性以及拓扑异构酶II的抑制活性。目的我们介绍3,4-二芳基吡咯衍生物的设计，合成和抗肿瘤研究。测定了它们对这些化合物的Topo I和TopoIIα的抗肿瘤活性和抑制活性。方法已设计并合成了一系列3,4-二芳基吡咯类似物。通过磺基罗丹明B测定法对人乳腺癌MDAMB-231，MDA-MB-435和人宫颈癌HeLa细胞的抗增殖活性进行了评估。结果四种化合物对三种细胞系的生长均表现出适度的抑制活性，IC50低于50μM。DNA弛豫分析表明，化合物19o在体外显示出对TopoIIα的有效抑制活性。19o还诱导了MDA-MB-435细胞的DNA断裂，这由彗尾和γ-H2AX病灶的积累证明。19o诱
• Flexible Strategy for the Synthesis of Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Timothy J. Donohoe、Rhian E. Thomas、Matthew D. Cheeseman、Caroline L. Rigby、Gurdip Bhalay、Ian D. Linney

  DOI：10.1021/ol801415d

  日期：2008.8.21

  A general strategy for the production of pyrrolizidine alkaloids is described, starting from intermediate (+)-9. The key features are diastereoselective dihydroxylation, inversion at the ring junction by hydroboration of an enamine, and ring closure to form the bicyclo ring system. This route is attractive because of its brevity and versatility; four natural products were prepared with differing stereochemistry

  从中间体（+）-9开始，描述了制备吡咯烷核生物碱的一般策略。主要特征是非对映选择性二羟基化，烯胺的氢硼化在环结处发生转化以及闭环形成双环系统。该路线之所以具有吸引力，是因为它的简洁性和多功能性。制备了四种具有不同立体化学和取代模式的天然产物。最后，这项工作允许分配2,3,7-triepiaustraline和hyacinthacine A 7的绝对立体化学。
• Flexibility in the Partial Reduction of 2,5-Disubstituted Pyrroles:  Application to the Synthesis of DMDP
  作者：Timothy J. Donohoe、Catherine E. Headley、Rick P. C. Cousins、Andrew Cowley

  DOI：10.1021/ol027504h

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The partial reduction of electron-deficient 2,5-disubstituted pyrroles has been developed into a flexible procedure that gives control of relative stereochemistry by variation of the reduction conditions. After the reaction, the pyrroline products were dihydroxylated at C-3,4 to give either the cis or trans isomers; this flexibility means that a variety of polyhydroxylated pyrrolidines

  [反应：见正文]已将缺电子的2,5-二取代的吡咯的部分还原发展成为一种灵活的方法，该方法可通过改变还原条件来控制相对立体化学。反应后，将吡咯啉产物在C-3，4二羟基化，得到顺式或反式异构体。这种灵活性意味着可以在很短的时间内制备出各种多羟基化的吡咯烷。最后，该方法被应用于天然存在的糖苷酶抑制剂DMDP的合成。
• Enzymatic desymmetrization of pyrrolidine and pyrroline derivatives
  作者：Robert Chênevert、Frédéric Jacques、Pascall Giguère、Mohammed Dasser

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.022

  日期：2008.6

  The enzymatic desymmetrization of various meso-N-Boc-2,5-cis-disubstituted pyrrolidines and pyrrolines compounds by ester hydrolysis or transesterification provided the corresponding monoesters in high enantiomeric excess.

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。