dimethyl 3-iodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1265221-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-iodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1265221-55-3
• 化学式: C₈H₈INO₄
• 分子量: 309.06
• InChiKey: KCXHBSMENLYSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-iodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 1-bromo-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7,8-di(propan-2-yloxy)chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 3-iodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-spiroindimicin A 及其同系物的全合成揭示了它们的抗寄生虫活性

  摘要：

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，

  DOI：

  10.1039/d1sc02838c

文献信息

• Modular Total Synthesis of the 5/5-Spirocyclic Spiroindimicins
  作者：Ankush Banerjee、Tiffany A. Brisco、Zhen Zhang、Alexander A. Busse、Krissty Sumida、Myles W. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03131

  日期：2023.12.1

  Total syntheses of the 5/5-spirocyclic indoline alkaloids (±)-spiroindimicins B, C, D, E, F, and G have been achieved via a modular approach. Our route features direct coupling of halogenated pyrrolemetal and isatin partners, Suzuki coupling to append the indole unit, Lewis acid-mediated spirocyclization, and divergent functionalization to give various family members. These syntheses are concise (six

  通过模块化方法实现了 5/5-螺环二氢吲哚生物碱 (±)-spiroindimicins B、C、D、E、F 和 G 的全合成。我们的路线的特点是卤化吡咯金属和靛红伴侣的直接偶联、铃木偶联以附加吲哚单元、路易斯酸介导的螺环化以及不同的官能化以产生各种家族成员。这些合成很简洁（来自商业材料的六到七个步骤）并且非常适合模拟合成。
• Total synthesis of (+)-spiroindimicin A and congeners unveils their antiparasitic activity
  作者：Zhen Zhang、Sneha Ray、Leah Imlay、Lauren T. Callaghan、Hanspeter Niederstrasser、Prema Latha Mallipeddi、Bruce A. Posner、Dawn M. Wetzel、Margaret A. Phillips、Myles W. Smith

  DOI：10.1039/d1sc02838c

  日期：——

  heteroaromatic rings structured around a congested spirocyclic stereocenter. Here, we report the first total synthesis of (+)-spiroindimicin A, which bears a challenging C-3′/C-5′′-linked spiroindolenine. We detail our initial efforts to effect a biomimetic oxidative spirocyclization from its proposed natural precursor, lynamicin D, and describe how these studies shaped our final abiotic 9-step solution

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，
• Modular Total Syntheses of Lamellarin G Trimethyl Ether and Lamellarin S
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201001133

  日期：2011.1

  compound afforded acid 16 that engaged in a decarboxylative Heck cyclization process to give lamellarin G trimethyl ether (3). A related sequence of reactions starting from building block 8 and using the isopropoxy-substituted arenes 22, 25 and 27 has allowed for the completion of the first total synthesis of lamellarin S (2).

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，