2-氨基-3-(苯乙炔基)吡嗪 | 798544-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-3-(苯乙炔基)吡嗪
• 英文名称: 3-(Phenylethynyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 3-(2-phenylethynyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 798544-32-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: XPVUAIVQAYITQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(苯乙炔基)吡嗪 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以60%的产率得到2-苯基-4,7-二氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和炔烃的钯催化杂环化反应生成6-取代的5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪

  摘要：

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.155
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基吡嗪 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2-氨基-3-(苯乙炔基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  微波加热钯催化杂化合成6-取代-5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪的一种改进方法

  摘要：

  我们在本文中报道了利用微波加热的6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的改进的合成。该反应是钯催化的异环化工艺，然后进行脱保护，以高收率得到所需的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.152

文献信息

• An improved method for the synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation using microwave heating
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.152

  日期：2004.11

  We herein report an improved synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines utilizing microwave heating. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired substrates in good yield.

  我们在本文中报道了利用微波加热的6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的改进的合成。该反应是钯催化的异环化工艺，然后进行脱保护，以高收率得到所需的底物。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ GLUCOCÉRÉBROSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VANQUA BIO INC

  公开号：WO2022232383A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Provided herein are compounds that modulate glucocerebrosidase (GCase), an enzyme whose activity is associated with neurological diseases and disorders (e.g., Gaucher's disease, Parkinson's disease). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating GCase-related diseases and disorders (e.g., Gaucher's disease, Parkinson's disease) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可以调节葡萄糖鞘脂酶(GCase)的活性，该酶的活性与神经系统疾病和障碍（例如高谷氏病，帕金森病）有关。此外，本文还提供了包含这些化合物的药物组合物和工具箱，并提供了使用本文所述的化合物和/或组合物治疗受试者的GCase相关疾病和障碍（例如高谷氏病，帕金森病）的方法，通过给受试者施用这些化合物和/或组合物。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCTION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOTRIAZINE, PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV PASTEUR

  公开号：WO2004072078A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  L’invention concerne de nouveaux dérivés de la pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine et leurs applications dans le domaine thérapeutique tout particulièrement pour le traitement de pathologies impliquant l’activité d’une phosphodiestérase de nucléotides cycliques. Elle concerne également des procédés pour leur préparation et de nouveaux intermédiaires de synthèse.
• 6-Substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation from N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and alkynes
  作者：Corey R. Hopkins、Nicola Collar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.155

  日期：2004.10

  We herein report the efficient and convenient synthesis of 6-substituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazines. The reaction is a palladium-catalyzed heteroannulation process followed by deprotection to yield the desired pyrrolo[2,3-b]pyrazine substrates. The reaction starts with readily accessible N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and commercially available terminal alkynes and works with aryl- and

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。