6-甲基-1,5-庚二烯 | 7270-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6-甲基-1,5-庚二烯
• 英文名称: 6-methyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: 6-methylhepta-1,5-diene；6-Methyl-hepta-1,5-dien；isobutylene-butene
• CAS: 7270-50-0
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: KUFDSEQTHICIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1,5-庚二烯 生成 2-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Henne; Chanan, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 9-butyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-甲基-1,5-庚二烯
  参考文献：
  名称：

  使用9,9-二正丁基-9-硼环[3.3.1]壬酸锂将叔烷基，苄基和烯丙基卤选择性还原为烃

  摘要：

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97982-7

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。
• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• Radical Formation in the Oxidation of 2,2‘-Azo-2-methyl-6-heptene by Thianthrene Cation Radical
  作者：Tonghua Chen、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo9601371

  日期：1996.1.1

  Reaction of 2,2'-azo-2-methyl-6-heptene (1) with thianthrene cation radical perchlorate (Th(*)(+)ClO(4)(-)) in CH(2)Cl(2) solution containing 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) gave a mixture of nine C(8) hydrocarbons, namely, 1,1,2-trimethylcyclopentane (4, 2.2%), 6-methyl-1-heptene (5, 2.2%), 2-methyl-1,6-heptadiene (6, 9.8%), 2,2-dimethyl-1-methylenecyclopentane (7, 2.9%), 6-methyl-1,5-heptadiene

  2,2'-偶氮-2-甲基-6-庚烯（1）与四氢噻吩阳离子自由基（Th（*）（+）ClO（4）（-））在CH（2）Cl（2）溶液中的反应含有2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的混合物给出了九种C（8）烃的混合物，即1,1,2-三甲基环戊烷（4，2.2％），6-甲基-1-庚烯（5，2.2％），2-甲基-1,6-庚二烯（6，9.8％），2,2-二甲基-1-亚甲基环戊烷（7，2.9％），6-甲基-1,5-庚二烯（ 8、39％），3,3-二甲基-（9，7.6％），4,4-二甲基-（10，11％），1,2-二甲基-（11，5.4％）和1,6-二甲基环己烯（12，1.5％）。当溶液中省略或减少了DTBMP时，无环二烯（6，8）的量减少，而环己烯（9，10）的量增加。结果为2-甲基-6-庚-2-基（2）的形成提供了有力的证据（产品4、5和7），
• Carbon-carbon bond formation employing organoiron reagents
  作者：J. Celebuski、M. Rosenblum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91411-5

  日期：1985.1

  Some aspects of the chemistry of (η1-allyl)Fp complexes [Fp =η5-C5H5Fe(CO)2] are briefly reviewed, especially the means available for their elaboration. The range of electrophiles which react with (η1-allyl)Fp complexes has been enlarged to include allyl iodides. Two examples of this reaction are given, the first leading to lavandulol 9, the second providing a short synthesis of the red scale pheromone

  的化学性质的一些方面（η 1 -烯丙基）Fp的配合物[Fp的=η 5 -C 5 H ^ 5的Fe（CO）2 ]的简要回顾，特别是可用于它们的制作手段。其与亲电子反应的范围内（η 1 -烯丙基）Fp的复合物已被放大到包括烯丙基碘化物。给出了该反应的两个例子，第一个导致生成lavandulol 9，第二个提供了红色鳞状信息素（R，S - 15）的短合成。

表征谱图