(+)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,9,9a-tetrahydropropa[c]benz[e]indol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,9,9a-tetrahydropropa[c]benz[e]indol-4-one
• 英文别名: (1R,13S)-11-(2,4-dinitrophenyl)-11-azatetracyclo[8.4.0.01,13.02,7]tetradeca-2,4,6,9-tetraen-8-one
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 363.329
• InChiKey: NNSKLNQINLXNJF-NSPYISDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(+)-N-(2,4-dinitrophenyl)-1,2,9,9a-tetrahydropropa[c]benz[e]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  建立 Duocarmycin 和 CC-1065 烷基化亚基衍生物和类似物的反应性和活性之间的抛物线关系

  摘要：

  详细介绍了一系列新型 N-芳基 CBI 衍生物的制备，其中芳基对位取代基可用于可预测地调节所得 CC-1065/duocarmycin 烷基化亚基类似物 (rho = 0.17) 的反应性。发现这些衍生物异常稳定并且在反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。结合过去 15 年收集的大量 N-酰基 CBI 类似物和衍生物的结果，这些研究定义了反应性和细胞毒性效力之间的基本抛物线关系。

  DOI：

  10.1021/ja038162t

文献信息

• Establishing the Parabolic Relationship between Reactivity and Activity for Derivatives and Analogues of the Duocarmycin and CC-1065 Alkylation Subunits
  作者：Jay P. Parrish、Terry V. Hughes、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja038162t

  日期：2004.1.1

  modulate the reactivity of the resulting CC-1065/duocarmycin alkylation subunit analogue (rho = 0.17). The derivatives were found to be exceptionally stable and to exhibit a well-defined relationship between reactivity and cytotoxic potency. When combined with the results of an extensive series of N-acyl CBI analogues and derivatives assembled over the past 15 years, the studies define a fundamental parabolic

  详细介绍了一系列新型 N-芳基 CBI 衍生物的制备，其中芳基对位取代基可用于可预测地调节所得 CC-1065/duocarmycin 烷基化亚基类似物 (rho = 0.17) 的反应性。发现这些衍生物异常稳定并且在反应性和细胞毒性效力之间表现出明确的关系。结合过去 15 年收集的大量 N-酰基 CBI 类似物和衍生物的结果，这些研究定义了反应性和细胞毒性效力之间的基本抛物线关系。