1-methyl-1H-indole-7-acetamide | 408354-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-7-acetamide
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-acetamide；2-(1-methyl-1H-indol-7-yl)acetamide；2-(1-methylindol-7-yl)acetamide
• CAS: 408354-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: BJFJWVUXWTXMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-7-acetamide 在 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[7-(2-bromoethyl)-1H-indol-3-yl]-4-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid cyano-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-methyl ester ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-indole-7-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-cyano- and 7-acetamido-indoles via cyanocarbonation/hydrogenation of 7-formyl indole

  摘要：

  A procedure for the synthesis of 7-cyano and 7-acetamido indoles via eyanocarbonation/hydrogenation of 7-formyl indole is presented. The process can be efficiently scaled up to provide multigram quantities of the desired compounds in good yield. A small survey of substrate scope indicates that the reaction may prove generally useful for the synthesis of aryl acetonitriles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01322-4

文献信息

• Synthetic Approaches to Indolo[6,7-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles:  Potent Cyclin D1/CDK4 Inhibitors
  作者：Margaret M. Faul、Thomas A. Engler、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Marcella T. Clayton、Michael J. Martinelli、Joseph M. Pawlak、Michael LeTourneau、D. Scott Coffey、Steven W. Pedersen、Stanley P. Kolis、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Rima S. Al-awar、James E. Ray

  DOI：10.1021/jo035606v

  日期：2004.4.1

  Synthesis of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles 1, a new class of cyclin D1/CDK4 inhibitors, by oxidation of the corresponding aryl indolylmaleimides 2, will be described. Two approaches to the synthesis of 2 were identified that required new methods for the synthesis of 7-substituted indole acetamides 3 and N-methyl (indol-7-yl)oxoacetates 6. The chemistry developed enabled introduction of functionality

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。
• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US7109229B2
  申请人：——

  公开号：US7109229B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002028861A2

  公开（公告）日：2002-04-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I).