(R)-3-acetoxy-1-(2-acetoxypropyl)-2-methyl-6-prenylcarbazole | 1431699-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-acetoxy-1-(2-acetoxypropyl)-2-methyl-6-prenylcarbazole
• 英文别名: [1-[(2R)-2-acetyloxypropyl]-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-3-yl] acetate
• CAS: 1431699-89-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: DASNRBOQBNVLLV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetoxy-1-(2-acetoxypropyl)-2-methyl-6-prenylcarbazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-prenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (&plusmn;)-Carquinostatin A, and Asymmetric Total Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Carquinostatin A and (<i>S</i>)-(+)-Carquinostatin A

  摘要：

  新近合成了具有自由基清除活性的(±)-喹诺他汀 A (1)、(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)及其对映体(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)。(±)-喹诺他汀 A (1) 由 1- 乙酰基-6-溴-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (6) 合成，后者来自已知的 1- 乙酰基-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (5)。在咔唑的 6 位上引入一个链烯基的合成分两步进行。为了合成(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)和(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)，(R)-(-)-1-(2-乙酰氧基丙基)-3-羟基-2-甲基咔唑(15a)和(S)-(+)-3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑(15b)、采用脂肪酶-QLM 催化 3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（14）的对映选择性酯交换反应制备的 (S) -(+) -3- 羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（15b）作为手性起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00650
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-acetoxypropyl)-6-bromo-3-hydroxy-2-methylcarbazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-acetoxy-1-(2-acetoxypropyl)-2-methyl-6-prenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (&plusmn;)-Carquinostatin A, and Asymmetric Total Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Carquinostatin A and (<i>S</i>)-(+)-Carquinostatin A

  摘要：

  新近合成了具有自由基清除活性的(±)-喹诺他汀 A (1)、(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)及其对映体(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)。(±)-喹诺他汀 A (1) 由 1- 乙酰基-6-溴-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (6) 合成，后者来自已知的 1- 乙酰基-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (5)。在咔唑的 6 位上引入一个链烯基的合成分两步进行。为了合成(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)和(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)，(R)-(-)-1-(2-乙酰氧基丙基)-3-羟基-2-甲基咔唑(15a)和(S)-(+)-3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑(15b)、采用脂肪酶-QLM 催化 3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（14）的对映选择性酯交换反应制备的 (S) -(+) -3- 羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（15b）作为手性起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00650