4-(6-methoxypicolinoyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(6-methoxypicolinoyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyanobenzoyl)-6-methoxypyridine；4-(6-methoxypyridine-2-carbonyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: RPNPPBQTTXDDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 仲丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.51h， 生成 4-(6-methoxypicolinoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基锂与多官能N,N-二甲基酰胺和四甲基脲在甲苯中的连续流酰化

  摘要：

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。

  DOI：

  10.1002/chem.202102805

文献信息

• Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene
  作者：Dimitrije Djukanovic、Benjamin Heinz、Francesca Mandrelli、Serena Mostarda、Paolo Filipponi、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202102805

  日期：2021.10.7

  The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec-BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N-dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)

  各种芳基或杂芳基溴化物在 THF（1.0 当量）与sec- BuLi（1.1 当量）存在下在甲苯中的连续流动反应，在 25°C 下在 40 秒内提供相应的芳基锂，该芳基锂被各种官能化的N、N -酰化二甲基酰胺，包括易于烯醇化的酰胺，可在 -20 °C 下在 27 秒内以 48-90% 的产率生成高度官能化的酮（36 个实例）。该方法非常适用于制备 α-手性酮，例如萘普生和布洛芬衍生的酮，其ee为 99% 。两种不同的锂有机金属化合物与 1,1,3,3-四甲脲 (TMU) 的一锅逐步双加成以 69-79% 的产率提供不对称酮（9 个例子）。