(2R,3S,4R,6S)-6-[(3S)-pent-1-en-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 688034-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-6-[(3S)-pent-1-en-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 688034-87-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: MEOFOHCFIUTUND-OPUWLFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-6-[(3S)-pent-1-en-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,18S)-18-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 1-戊烯-3-醇 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-[(3S)-pent-1-en-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 、 (2R,3S,4R,6S)-6-[(3R)-pent-1-en-3-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151

文献信息

• A practical, stereospecific route to 18-, 19-, and 20-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acids (18-, 19-, and 20-HETEs)
  作者：V.Raj Gopal、S.G. Jagadeesh、Y.Krishna Reddy、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.151

  日期：2004.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of cis-vinylbromide 6, obtained in three steps from diol 4, with functionalized boranes provides a practical, stereospecific route to the title CYP P450 eicosanoids.

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。