1-(dimethoxymethyl)-2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohex-1-ene | 1229971-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(dimethoxymethyl)-2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 1229971-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BRZKNKORSDSCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohex-1-ene 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(propan-2-ylidene)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯醇缩醛衍生物的环化。

  摘要：

  描述了金催化的烯醇缩醛转化为 5-亚烷基环戊-2-en-1-ones。我们的氘标记实验的结果支持所得烯丙基阳离子中间体的 1,4-氢化物位移，因为观察到了完全的氘转移。我们测试了在带有炔丙基乙酸酯的各种缩醛底物上的反应，通过烯丙基阳离子中间体的乙酸酯基团的降解得到 4-甲氧基-5-亚烷基环戊基-2-烯-1-酮 4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.202
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-(dimethoxymethyl)-2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯醇缩醛衍生物的环化。

  摘要：

  描述了金催化的烯醇缩醛转化为 5-亚烷基环戊-2-en-1-ones。我们的氘标记实验的结果支持所得烯丙基阳离子中间体的 1,4-氢化物位移，因为观察到了完全的氘转移。我们测试了在带有炔丙基乙酸酯的各种缩醛底物上的反应，通过烯丙基阳离子中间体的乙酸酯基团的降解得到 4-甲氧基-5-亚烷基环戊基-2-烯-1-酮 4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.202

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization-Cycloaddition Cascade Reactions of Allenyl Acetals with Nitrones
  作者：Dhananjayan Vasu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201201777

  日期：2012.10.22

  Gold and silver: When allenyl acetals and nitrones are treated with a catalytic amount of a gold complex and a silver salt they react through a cyclization—cycloaddition cascade reaction to give a mixture of diastereomeric tricyclic products. The mixture converges to a single product upon acid hydrolysis (see scheme). The key intermediate is postulated to be a 1‐methoxyfulvene species.

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。
• Gold-Catalyzed Dealkoxylative Carbocyclization/[3+3] Annulation Cascade of Acetal-Allene or Ketal-Allene Substrates
  作者：Tse-Min Teng、Ming-Shiun Lin、Dhananjayan Vasu、Sabyasachi Bhunia、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000041

  日期：2010.4.26

  Rapid construction: We report the first successful implementation of a catalytic tandem carbocyclization/annulation cascade reaction (e.g., see scheme) using acetal–allene or ketal–allene substrates through a dealkoxylative mode. This gold catalysis enables a rapid stereocontrolled construction of oxacyclic or carbocyclic frameworks.

  快速构建：我们报道了使用乙醛-丙二烯或缩酮-丙二烯底物通过脱氧羰基化模式成功实现催化串联碳环化/环化级联反应（例如，参见方案）的第一个成功实施方法。这种金催化作用使得能够快速立体控制氧杂环或碳环骨架的构建。
• Gold-catalyzed cyclization of allenyl acetal derivatives
  作者：Dhananjayan Vasu、Samir Kundlik Pawar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.202

  日期：——

  The gold-catalyzed transformation of allenyl acetals into 5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones is described. The outcome of our deuterium labeling experiments supports a 1,4-hydride shift of the resulting allyl cationic intermediates because a complete deuterium transfer is observed. We tested the reaction on various acetal substrates bearing a propargyl acetate, giving 4-methoxy-5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones

  描述了金催化的烯醇缩醛转化为 5-亚烷基环戊-2-en-1-ones。我们的氘标记实验的结果支持所得烯丙基阳离子中间体的 1,4-氢化物位移，因为观察到了完全的氘转移。我们测试了在带有炔丙基乙酸酯的各种缩醛底物上的反应，通过烯丙基阳离子中间体的乙酸酯基团的降解得到 4-甲氧基-5-亚烷基环戊基-2-烯-1-酮 4。