tert-butyl N-[(2S)-1-(ethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 329743-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-(ethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 329743-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• mdl: MFCD00824913
• 分子量: 331.415
• InChiKey: IRPWZSMPFPXQNN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(ethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-ethyl-L-tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Indole Diazabicyclo[3.2.2]nonedione to Azepinoindole

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an indole diazabicyclo[3.2.2]nonedione derivative was achieved in a few steps starting from L-tryptophan. Reduction with borane-THF complex leads to fragmentation of the bicycle and the stereoselective formation of an azepinoindole derivative was observed.

  DOI：

  10.1021/ol0271990
• 作为产物：
  描述：

  乙胺盐酸盐 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-(ethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Indole Diazabicyclo[3.2.2]nonedione to Azepinoindole

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an indole diazabicyclo[3.2.2]nonedione derivative was achieved in a few steps starting from L-tryptophan. Reduction with borane-THF complex leads to fragmentation of the bicycle and the stereoselective formation of an azepinoindole derivative was observed.

  DOI：

  10.1021/ol0271990

文献信息

• Stereoselective Transformation of Indole Diazabicyclo[3.2.2]nonedione to Azepinoindole
  作者：David Orain、Régis Denay、Guido Koch、Rudolf Giger

  DOI：10.1021/ol0271990

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an indole diazabicyclo[3.2.2]nonedione derivative was achieved in a few steps starting from L-tryptophan. Reduction with borane-THF complex leads to fragmentation of the bicycle and the stereoselective formation of an azepinoindole derivative was observed.