N-[[(2S,5S)-3-benzyl-5-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-2-yl]methyl]ethanamine | 493033-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: N-[[(2S,5S)-3-benzyl-5-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-2-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 493033-40-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃
• 分子量: 347.503
• InChiKey: JMYRFLVOBBEHFL-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 N-[[(2S,5S)-3-benzyl-5-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-2-yl]methyl]ethanamine 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Indole Diazabicyclo[3.2.2]nonedione to Azepinoindole

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an indole diazabicyclo[3.2.2]nonedione derivative was achieved in a few steps starting from L-tryptophan. Reduction with borane-THF complex leads to fragmentation of the bicycle and the stereoselective formation of an azepinoindole derivative was observed.

  DOI：

  10.1021/ol0271990
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 TEA 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 N-[[(2S,5S)-3-benzyl-5-methyl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indol-2-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Indole Diazabicyclo[3.2.2]nonedione to Azepinoindole

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an indole diazabicyclo[3.2.2]nonedione derivative was achieved in a few steps starting from L-tryptophan. Reduction with borane-THF complex leads to fragmentation of the bicycle and the stereoselective formation of an azepinoindole derivative was observed.

  DOI：

  10.1021/ol0271990

文献信息

• Stereoselective Transformation of Indole Diazabicyclo[3.2.2]nonedione to Azepinoindole
  作者：David Orain、Régis Denay、Guido Koch、Rudolf Giger

  DOI：10.1021/ol0271990

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an indole diazabicyclo[3.2.2]nonedione derivative was achieved in a few steps starting from L-tryptophan. Reduction with borane-THF complex leads to fragmentation of the bicycle and the stereoselective formation of an azepinoindole derivative was observed.