N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基甲胺 | 415921-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基甲胺
• 英文名称: N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: N-benzyl-(4-methoxybenzyl)-N-methylamine；N-benzyl-N-methyl-(4-methoxy)benzylamine；N-benzyl(4-methoxybenzyl)-N-methylamine；N-benzyl-N-methyl-4-methoxybenzylamine；benzyl-(4-methoxy-benzyl)-methyl-amine；Benzyl-(4-methoxy-benzyl)-methyl-amin；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 415921-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: XDKZTJMBMMIJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-189 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基甲胺 在 氘代二甲亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMSO- d 6方便地合成氘标记的胺和氮杂环

  摘要：

  芳基甲胺和氮杂环的H / D交换可通过KO t -Bu / DMSO- d 6方便地实现。该方法也适用于苯基苄基醚，二芳基甲烷和烷基芳烃。这些H / D交换反应被建议通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.015
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苄基-1-(4-甲氧基苯基)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylations via Cross-Coupling of Potassium Organotrifluoroborates with Aryl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl halides allows the construction of an aminomethyl aryl linkage through a disconnection based on dissonant reactivity patterns. A variety of these aminomethyltrifluoroborate substrates were prepared in good to excellent yields and then shown to cross-couple with equal facility to both electron-rich and electron-poor aryl halides as well as to a variety of heteroaromatic bromides.

  DOI：

  10.1021/ol070543e

文献信息

• Scope of Aminomethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Paul E. Gormisky、Deidre L. Sandrock

  DOI：10.1021/jo800183q

  日期：2008.3.1

  previously reported the Suzuki−Miyaura reaction of N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborates with aryl bromides. Herein, we report a further investigation of the scope and limitations of this palladium-catalyzed aminomethylation reaction. Aryl chlorides, iodides, and triflates coupled in good to excellent yields to give N,N-dialkylbenzylic amines. The aminomethylation of alkenyl bromides was also examined.

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。
• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。
• Simplified preparation of a graphene-co-shelled Ni/NiO@C nano-catalyst and its application in the <i>N</i>-dimethylation synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yanpei Song、Xiuzheng Zhuang、Mingyue Zhang、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d1gc00981h

  日期：——

  selective synthesis of N-methylated compounds using various functional amines and aldehydes under easy to handle, and industrially applicable conditions. A large number of primary and secondary amines (more than 70 examples) could be converted to the corresponding N,N-dimethylamines with the participation of different functional aldehydes, with an average yield of over 95%. A gram-scale synthesis also demonstrated

  开发地球上资源丰富、可重复使用和无毒的多相催化剂，用于制药行业的生物活性相关化合物合成仍然是一般化学研究的重要目标。N-甲基化化合物作为最重要的生物活性化合物之一，已广泛应用于精细化工和大宗化工行业，用于生产高价值化学品。在此，首次开发了一种环保且简化的石墨烯包覆 Ni/NiO 纳米合金催化剂（Ni/NiO@C）的制备方法，用于高选择性合成N-在易于处理和工业适用条件下使用各种功能性胺和醛的甲基化化合物。大量的伯胺和仲胺（70多个例子）在不同官能醛的参与下可以转化为相应的N，N-二甲胺，平均收率超过95%。与基准测试相比，克级合成也显示出类似的产量。此外，进一步证明该催化剂由于其固有的磁性而易于回收，并可重复使用多达 10 次而不会失去其活性和选择性。此外，首次串联合成了N , N-二甲胺产品在一锅法中，仅使用一种地球丰富的金属催化剂，其活性和选择性分别超过 99% 和 94%，对于所有测
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。