1H,1H,1H,3H,3H-全氟-2-壬酮 | 77893-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H,1H,1H,3H,3H-全氟-2-壬酮
• 英文名称: tridecafluorohexyl-acetone
• 英文别名: F-hexyl-1 propanone-2；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononan-2-one
• CAS: 77893-60-8
• 化学式: C₉H₅F₁₃O
• 分子量: 376.117
• InChiKey: RRFHTSQSIQEIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41°C 0,5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1H,1H,3H,3H-全氟-2-壬酮 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-dodecafluoronon-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molines, Huguette; Tordeux, Marc; Wakselman, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 367 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(F-hexyl)propan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1H,1H,1H,3H,3H-全氟-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  癸二烯合成链状的F-亚烷基。

  摘要：

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85184-2

文献信息

• One-pot reaction for the synthesis of fluorinated β-diketones
  作者：Wei-yuan Huang、Yong-ming Wu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82407-0

  日期：1992.11

  Fluorinated β-diketones have been synthesized in high yield from the one-pot reaction of silyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides initiates with Na2S2O4/NaHCO3, followed by treatment with diethylamine and acid hydrolysis.

  氟化的β-二酮是由甲硅烷基烯醇醚与全氟烷基碘的一锅反应以Na 2 S 2 O 4 / NaHCO 3引发，然后用二乙胺处理和酸水解高产率合成的。
• Reactions of perfluoroalkylacetones with nucleophilic reagents
  作者：M.A. Kurykin、I.M. Vol'pin、L.S. German

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03451-3

  日期：1996.9

  perfluoroalkylacetones of formula RFCH2COCH3 (RF=n-C3F7, n-C4F9, n-C6F13, n-C8F17) with ammonia and primary and secondary amines has been studied. In all cases, nucleophilic reagents initially dehydrofluorinate the starting ketone, and then substitution of the vinyl fluorine atom by a nucleophile occurs to give aza analogues of β-dicarbonyl compounds RFC(NR2)=CH-C(O)CH3; their hydrolysis yields the corresponding

  式R F CH 2 COCH 3（R F = n -C 3 F 7，n -C 4 F 9，n -C 6 F 13，n -C 8 F 17）的全氟烷基丙酮与氨以及伯和仲的相互作用胺已被研究。在所有情况下，亲核试剂都会先对起始的酮进行脱氟化氢，然后再用亲核试剂取代乙烯基氟原子，从而得到β-二羰基化合物R F C（NR 2）= CH-C（O）CH 3；它们的水解在温和条件下产生相应的β-二酮。全氟烷基丙酮与烷氧基钠反应，生成式R F C（OR）2 CH 2 COCH 3的化合物，其酸性水解作用还会生成β-二酮。
• Preparation d'alcools acetyleniques et propargyliques F-alkyles
  作者：Patrice Moreau、Naïma Naji、Auguste Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84967-2

  日期：1985.12
• Electrochemical synthesis of perfluoroalkylacetones
  作者：I. M. Vol'pin、M. A. Kurykin、V. A. Grinberg、Yu. B. Vasil'ev、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00961239

  日期：1991.7

  The interaction of electrochemically generated radicals in the electrolysis of the perfluorocarboxylic acids R(F)CF2COOH (I), where R(F) = F (a), CF3 (b), C2F5 (c), C3F7 (d), C5F11 (e), and C7H15 (f), with isopropenyl acetate (II) was studied. The dependence of the results of the electrolysis on the adsorption capacity of the anode permits the proposition that the interaction of (II) with the ECG-radicals occurs close to the surface of the electrode. The yield of the perfluoroalkylacetones comprised 30-37%.
• Electrophilic acylation of fluoroolefines by unsaturated perfluoroacylfluorides
  作者：S. Chepik、G. Belen'kii、V. Cherstkov、S.R. Sterlin、L.S. German

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83812-9

  日期：1991.9