3-(F-hexyl)propan-2-ol | 80363-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(F-hexyl)propan-2-ol
• 英文别名: F-hexyl-1 propanol-2；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononan-2-ol
• CAS: 80363-03-7
• 化学式: C₉H₇F₁₃O
• 分子量: 378.133
• InChiKey: GPZXTEFRBIFGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(F-hexyl)propan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1H,1H,1H,3H,3H-全氟-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  癸二烯合成链状的F-亚烷基。

  摘要：

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85184-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(全氟正己基)环氧丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3-(F-hexyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  癸二烯合成链状的F-亚烷基。

  摘要：

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85184-2

文献信息

• Investigation of the factors controlling the regioselectivity of the hydroboration of fluoroolefins
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b108389a

  日期：2002.2.12

  Either Markovnikov or anti-Markovnikov regioselectivity can be achieved at will during the hydroboration-oxidation of perfluoroalkyl(aryl)ethylenes by varying the hydroborating agent.

  通过改变氢硼化剂，在全氟烷基（芳基）乙烯的氢硼化-氧化过程中可以任意获得马尔可夫尼科夫或抗马尔可夫尼科夫的区域选择性。
• Some approaches to the synthesis of fluorinated alcohols and esters. II. Use of F-alkyl iodides for the synthesis of F-alkyl alkanols
  作者：Neal O. Brace

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82223-x

  日期：1982.5

  catalyst (strong base acid acceptor), can be done either in one step or via RFCHCHCH2OH; however, dehydrohalogenation may also give the epoxide, and reduction in this case leads to the secondary alcohol, RFCH2CH(CH3)OH. By contrast, reduction of RFCH2CHICH2OAc by tributyltin hydride or with hydrogen over palladium (diethylamine acid acceptor) goes smoothly. Zinc and acid reduction of RFCH2CHICH2OAc gives

  自由基加成的F-烷基碘（R的˚F I）中的烯醇或酯，接着进行适当的还原是用于制备同系物的相应F-烷基-链烷醇的有效方法，R ˚F（CH 2）ñ -哦。当n = 2.4或更高时，这两个步骤会顺利进行。然而，1,2,3-取代的体系R F CH 2 CHYCH 2 Z易受意料之外的困难的影响。的R还原˚F CH 2 CHICH 2 ON至R ˚F（CH 2）3 OH由氢和催化剂（强碱酸受体），既可以在一个步骤中或经由R个进行˚F CHCHCH 2 OH; 但是，脱卤化氢也可能产生环氧化物，在这种情况下的还原反应会生成仲醇R F CH 2 CH（CH 3）OH。相比之下，通过氢化三丁基锡或在钯（二乙胺酸受体）上用氢还原R F CH 2 CHICH 2 OAc可以顺利进行。锌和酸压下量R的˚F CH 2 CHICH 2 OAC给出消除至R ˚F CH 2 CHCH 2 ; 甚至ř ˚F CHCICH
• BRACE, N. O., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 313-327
  作者：BRACE, N. O.

  DOI：——

  日期：——
• MOREAU P.; NAJI NAIMA; COMMEYRAS A., J. FLUOR. CHEM., 34,(1987) N 3-4, 421-441
  作者：MOREAU P.、 NAJI NAIMA、 COMMEYRAS A.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses de cetones a chaine F-alkylee.
  作者：Patrice Moreau、Naïma Naji、Auguste Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85184-2

  日期：1987.1

  Hemifluorinated ketones RCORF, in which an F-alkyl chain (C8F17 or C6F13) is directly bound to the carbonyl group, were prepared from F-alkyl Grignard reagents. The reaction of acyl anhydrides (RCO)2O upon these organometallic derivatives constitutes a particularly competitive route to these ketones, compared to that of the corresponding acyl chlorides. The methyl (F-alkyl) ketones were also obtained

  由F-烷基格氏试剂制备半氟化的酮R ＝ CO ＝ R F，其中F-烷基链（C 8 F 17或C 6 F 13）直接与羰基键合。与相应的酰氯相比，酰基酸酐（RCO）2 O在这些有机金属衍生物上的反应构成了通往这些酮的特别竞争的途径。还通过（F-烷基）炔烃R的硫酸汞催化水合得到的甲基（F-烷基）酮˚F CCH。