5-bromo-2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 5-bromo-2-fluoro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀BrFN₂O
• 分子量: 345.171
• InChiKey: IOPOOKUBXUERIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 对甲苯磺酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到8-(5-bromo-2-fluorobenzamido)quinolin-5-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxytosylation of 8-Amidoquinolines by Koser’s Reagent: An Efficient Strategy for 5-Substituted 8-Amidoquinolines

  摘要：

  一种无金属的远程氧化磺化反应已成功地利用Koser试剂实现了8-氨基喹啉的转化，产生了5-对甲苯磺酰氧基-8-氨基喹啉，收率较高。该方法与芳香环上存在的各种官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610212
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 5-溴-2-氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-bromo-2-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxytosylation of 8-Amidoquinolines by Koser’s Reagent: An Efficient Strategy for 5-Substituted 8-Amidoquinolines

  摘要：

  一种无金属的远程氧化磺化反应已成功地利用Koser试剂实现了8-氨基喹啉的转化，产生了5-对甲苯磺酰氧基-8-氨基喹啉，收率较高。该方法与芳香环上存在的各种官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610212

文献信息

• Direct Oxytosylation of 8-Amidoquinolines by Koser’s Reagent: An Efficient Strategy for 5-Substituted 8-Amidoquinolines
  作者：Basireddy Reddy、Zubeda Begum、G. Bhavani、B. Sridhar

  DOI：10.1055/s-0037-1610212

  日期：2018.10

  A metal-free remote oxytosylation of 8-amidoquinolines has been achieved using Koser’s reagent to produce 5-tosyloxy-8-amidoquinolines in good yields. This method is compatible with various functional groups present on the aromatic ring.

  一种无金属的远程氧化磺化反应已成功地利用Koser试剂实现了8-氨基喹啉的转化，产生了5-对甲苯磺酰氧基-8-氨基喹啉，收率较高。该方法与芳香环上存在的各种官能团兼容。