4-(4-((4'-氯-(1,1'-联苯基)-2-基)甲基)哌嗪-1-基)-2-硝基苯甲腈甲苯磺酸酯 | 1027345-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-((4'-氯-(1,1'-联苯基)-2-基)甲基)哌嗪-1-基)-2-硝基苯甲腈甲苯磺酸酯
• 英文名称: 4-(4-((4'-chloro-(1,1'-biphenyl)-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-nitrobenzonitrile tosylate
• 英文别名: 4-(4-((4'-chlorobiphenyl-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-nitrobenzonitrile tosylate salt；4-[4-[[2-(4-Chlorophenyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-2-nitrobenzonitrile;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1027345-31-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₄H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 605.114
• InChiKey: XWXPXDOMLFZXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((4'-氯-(1,1'-联苯基)-2-基)甲基)哌嗪-1-基)-2-硝基苯甲腈甲苯磺酸酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-chloro-7-(4-((4'-chloro-(1,1'-biphenyl)-2-yl)methyl)piperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ARYLSULFONAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009143246A3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-(4-((4'-氯-(1,1'-联苯基)-2-基)甲基)哌嗪-1-基)-2-硝基苯甲腈甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS ARYLSULFONAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009143246A3

文献信息

• Quinazoline Sulfonamides as Dual Binders of the Proteins B-Cell Lymphoma 2 and B-Cell Lymphoma Extra Long with Potent Proapoptotic Cell-Based Activity
  作者：Brad E. Sleebs、Peter E. Czabotar、Wayne J. Fairbrother、W. Douglas Fairlie、John A. Flygare、David C. S. Huang、Wilhelmus J. A. Kersten、Michael F. T. Koehler、Guillaume Lessene、Kym Lowes、John P. Parisot、Brian J. Smith、Morey L. Smith、Andrew J. Souers、Ian P. Street、Hong Yang、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/jm101596e

  日期：2011.3.24

  ABT-737 and ABT-263 are potent inhibitors of the BH3 antiapoptotic proteins, Bcl-x(L) and Bcl-2. This class of putative anticancer agents invariantly contains an acylsulfonamide core. We have designed and synthesized a series of novel quinazoline-based inhibitors of Bcl-2 and Bcl-xL that contain a heterocyclic alternative to the acylsulfonamide. These compounds exhibit submicromolar, mechanism-based activity in human small-cell lung carcinoma cell lines in the presence of 10% human serum. This comprises the first successful demonstration of a quinazoline sulfonamide core serving as an effective benzoylsulfonamide bioisostere. Additionally, these novel quinazolines comprise only the second known class of Bcl-2 family protein inhibitors to induce mechanism-based cell death.
• WO2008/61208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2279174A2

  公开（公告）日：2011-02-02