2,5-dihydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde | 581807-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dihydroxydimethylbenzaldehyde；2,5-dihydroxy-3,4-dimethyl-benzaldehyde；2,5-Dihydroxy-3,4-dimethyl-benzaldehyd
• CAS: 581807-68-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BELKEMFNMFUBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  300.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde 在 四氯化碳 、 溴 、 碘 作用下， 生成 2-bromo-3,6-dihydroxy-4,5-dimethyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XX.¹ Second Paper on Bromotrimethylquinone and Sodio Malonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a056
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3,4-dimethylbenzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,5-dihydroxy-3,4-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称1,2-加成反应合成（R，R，R）-γ-生育酚

  摘要：

  基于不对称铜催化的格氏试剂与酮的1,2加成反应，经12步（最长的线性序列）合成了（R，R，R）-γ-生育酚，收率为36％。苯并二氢吡喃环的手性中心是通过将植物醇衍生的格利雅试剂1,2-添加到由2,3-二甲基醌制得的α-溴烯酮中而以73％ee构成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404458

文献信息

• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的FormuLA I或FormuLA II的类胡萝卜素衍生物。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040063975A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Certain benzofuran derivatives are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, as well as neuroinflammation, neurodegeneration or degenerative diseases in which mitochondrial dysfunction leads to tissue degeneration. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of such conditions.

  某些苯并呋喃衍生物在治疗某些缺血或炎症病症、以及神经炎症、神经退行性疾病或线粒体功能障碍导致组织退行的情况下非常有用。它们还可用于制造用于治疗这些病症的药物配方。
• Cytoprotective benzofuran derivatives
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06653346B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  Cytoprotective compounds, many of which are benzofuran derivatives are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是苯并呋喃衍生物，对于治疗某些缺血或炎症状况非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及皮肤疾病，其特征为炎症或氧化损伤。它们还可用于制造用于治疗这些病症的药物和化妆品制剂。
• 一种含羟基苯并噁唑二胺的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN105237547B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明提供了一种含羟基苯并噁唑二胺的制备方法，包括以下步骤：a)将苯甲醛化合物、苯胺化合物和催化剂在溶剂中混合，进行缩合反应，得到苯并噁唑化合物；所述催化剂为PCl3；b)将步骤a)得到的苯并噁唑化合物进行还原反应，得到含羟基苯并噁唑二胺；所述含羟基苯并噁唑二胺具有式(IV)、式(VII)或式(X)所示结构。与现有技术相比，本发明通过多步法，首先通过缩合反应制备含羟基的二硝基苯并噁唑，再通过还原反应制备含羟基苯并噁唑二胺，采用本发明提供的制备方法得到的含羟基苯并噁唑二胺的收率高。实验结果表明，本发明提供的制备方法得到的含羟基苯并噁唑二胺的收率大于79％。
• TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES
  申请人：Ampere Life Sciences, Inc.

  公开号：US20130267538A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  本发明涉及使用式I或式II所描述的色酮衍生物的治疗或改善线粒体疾病的方法，例如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带红纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑退化和癫痫。