acetic acid (4-methoxybenzylidene)-hydrazide | 14849-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: acetic acid (4-methoxybenzylidene)-hydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(4-M'methoxybenzylidene)acetohydrazide；Anisaldehyd-acetylhydrazon；Anisaldazin-acetylhydrazon；N'-(4-Methoxybenzylidene)acetohydrazide；N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 14849-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: BYSJEFITJBIEOK-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (4-methoxybenzylidene)-hydrazide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  双(三氟乙酰氧基)碘苯氧化环化芳香醛N-酰基腙

  摘要：

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910600773650
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetic acid (4-methoxybenzylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  迈向多功能烯丙基化试剂：使用应变硅环对酰腙进行实用的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。

  DOI：

  10.1021/ja035001g

文献信息

• From solution to in-cell study of the chemical reactivity of acid sensitive functional groups: a rational approach towards improved cleavable linkers for biospecific endosomal release
  作者：Sylvain A. Jacques、Geoffray Leriche、Michel Mosser、Marc Nothisen、Christian D. Muller、Jean-Serge Remy、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c6ob00846a

  日期：——

  panel of tested chemical functionalities. Even within a structural family, a slight modification of the substitution pattern has an unsuspected outcome on the hydrolysis stability. This work led us to establish a first classification of these groups based on their reactivities at pH 5.5 and their relative hydrolysis at pH 5.5 vs. pH 7.4. From this classification, four representative chemical functions were

  与生理pH相比，设计用于在酸性pH下进行选择性水解的pH敏感接头可用于在其作用部位选择性释放治疗剂。在本文中，研究了许多分子结构的水解裂解，据报道它们可用于pH敏感的递送系统。在经过测试的化学官能团中发现了各种各样的水解稳定性。即使在一个结构家族中，对取代模式的轻微修饰也会在水解稳定性方面产生意想不到的结果。这项工作使我们基于这些基团在pH 5.5时的反应性和在pH 5.5 vs. 5时的相对水解建立了这些基团的第一个分类。pH值7.4。从该分类中，选择了四个代表性的化学功能并进行了体外研究。结果表明，根据流式细胞仪测量，只有最活跃的功能才发生了明显的溶酶体裂解。这些最新结果质疑已知药物释放系统的基于酸的作用机理，并主张采用量身定制的方法进行深入的结构反应性研究对于合理设计和开发生物反应性接头的重要性。
• Synthesis and solid state structure of a hydrazone-disulfide macrocycle and its dynamic covalent ring-opening under acidic and basic conditions
  作者：Max von Delius、Edzard M. Geertsema、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/c0ob00214c

  日期：——

  The synthesis and characterisation, including solid state structure, of a macrocycle containing both a hydrazone and a disulfide linkage is described. Selective ring-opening of the macrocycle under thermodynamic control could be achieved at either the disulfide or the hydrazone linkage by applying mutually exclusive sets of reaction conditions.

  描述了含有腙和二硫键的大环的合成和表征，包括固态结构。通过应用互斥的反应条件组，可以在二硫键或腙键上实现热力学控制下大环的选择性开环。
• The synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-disulfanediyl-bis(<i>N</i>′-((<i>E</i>)-benzylidene)acetohydrazide) from (<i>E</i>)-<i>N</i>′-benzylideneacetohydrazide and S₈
  作者：Hong-Yan Liu、Yu Chen、Li-Qiang Hao、Guo-Dong Wang、Hong-Shuang Li、Cheng-Cai Xia

  DOI：10.1039/d0ra08441g

  日期：——

  Herein we report an oxidative coupling reaction for N–S/S–S bond formation from (E)-N′-benzylideneacetohydrazide and S8 to furnish substituted N,N′-disulfanediyl-bis(N′-((E)-benzylidene) acetohydrazide). It provides a direct approach for the synthesis of disulfides with good yields.

  在此，我们报道了由 ( E ) -N '-亚苄基乙酰肼和 S 8形成 N-S/S-S 键的氧化偶联反应，以提供取代的N , N '-二硫基-双( N '-(( E ) -亚苄基) 乙酰肼)。它为以良好收率合成二硫化物提供了直接方法。
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。