7-十四烷酮 | 6137-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-十四烷酮
• 英文名称: tetradecan-7-one
• 英文别名: 7-Tetradecanone
• CAS: 6137-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: ZEKPOTWCBTUBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.18°C (estimate)
• 沸点：
  277.23°C (estimate)
• 密度：
  0.8256 (estimate)
• 保留指数：
  1554

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-十四烷酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-十四醇
  参考文献：
  名称：

  IONIZABLE CATIONIC LIPID FOR RNA DELIVERY

  摘要：

  描述的是一种化合物，其化学式为I，包括以下成分： R1为由10至31个碳组成的支链烷基； R2为由2至20个碳组成的直链烷基、烯烃或炔烃，或者由10至31个碳组成的支链烷基； L1和L2相同或不同，每个为由1至20个碳组成的直链烷烃或由2至20个碳组成的直链烯烃； X1为S或O； R3为由1至6个碳组成的直链或支链烷基；以及 R4和R5相同或不同，每个为氢或由1至6个碳组成的直链或支链烷基；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20180170866A1
• 作为产物：
  描述：

  7-十四醇 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到7-十四烷酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  我们通过设计包含光氧化还原催化剂、硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂的三元混合催化剂体系，首次在室温下在可见光照射下将脂肪族仲醇无受体脱氢为酮。该反应通过三个主要步骤进行：氢原子从醇底物的 α-CH 键转移到光氧化有机催化剂的硫基自由基，用镍催化剂拦截生成的碳中心自由基，以及消除 β-氢化物. 该反应在温和条件下以高产率进行，没有从各种醇类（包括空间位阻醇、类固醇和药物衍生物）产生副产物（H2 气体除外）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00123

文献信息

• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

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• A Fast and General Route to Ketones from Amides and Organolithium Compounds under Aerobic Conditions: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Simone Ghinato、Davide Territo、Andrea Maranzana、Vito Capriati、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202004840

  日期：2021.2.5

  We report that the nucleophilic acyl substitution reaction of aliphatic and (hetero)aromatic amides by organolithium reagents proceeds quickly (20 s reaction time), efficiently, and chemoselectively with a broad substrate scope in the environmentally responsible cyclopentyl methyl ether, at ambient temperature and under air, to provide ketones in up to 93 % yield with an effective suppression of the

  我们报道，脂肪族和（杂）芳族酰胺通过有机锂试剂的亲核酰基取代反应进行迅速（20 s反应时间），有效地进行，并且在环境温度和环境温度下，在对环境负责的环戊基甲基醚中具有广泛的底物范围进行化学选择性空气，以提供高达93％的产率的酮，并有效抑制臭名昭著的加成反应。详细的DFT计算和NMR研究支持了实验结果。事实证明，所描述的方法适用于规模扩大和可回收性协议。与在惰性气氛下进行的经典程序相反，这项工作为羧酸酰胺与有机锂的反应性发生深刻的范式转变奠定了基础，
• [EN] 2-[BIS(4-FLUOROPHENYL)METHYL]-2,7-DIAZASPIRO[4.5]DECAN-10-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN DOPAMINE-ACTIVE-TRANSPORTER (DAT) PROTEIN FOR THE TREATMENT OF E.G. ATTENTION DEFICIT DISORDER (ADD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[BIS(4-FLUOROPHÉNYL)MÉTHYL]-2,7-DIAZASPIRO[4.5]DÉCAN-10-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TRANSPORTEUSE ACTIVE DE DOPAMINE (DAT) HUMAINE POUR LE TRAITEMENT PAR EX. D'UN TROUBLE DE DÉFICIT DE L'ATTENTION (TDA)
  申请人：SHIRE INTERNAT GMBH

  公开号：WO2016042451A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I) and in particular 2-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-2,7- diazaspiro[4.5]decan-10-one derivatives and related compounds as inhibitors of human dopamine-active-transporter (DAT) protein for the treatment of sexual dysfunction, affective disorders, anxiety, depression, chronic fatigue, Tourette syndrome, Angelman syndrome, attention deficit disorder (ADD), attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), obesity, pain, obsessive-compulsive disorder, movement disorders, CNS disorders, sleep disorders, narcolepsy, conduct disorder, substance abuse (including smoking cessation), eating disorders, and impulse control disorders.

  该发明提供了式(I)的化合物，特别是2-[双(4-氟苯基)甲基]-2,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-10-酮衍生物及相关化合物，作为人类多巴胺活性转运蛋白（DAT）的抑制剂，用于治疗性功能障碍、情感障碍、焦虑、抑郁、慢性疲劳、图雷特综合征、安吉曼综合征、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、肥胖、疼痛、强迫症、运动障碍、中枢神经系统障碍、睡眠障碍、嗜睡症、行为障碍、物质滥用（包括戒烟）、饮食障碍和冲动控制障碍。
• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...
• Diazo chemistry controlling the selectivity of olefin ketonisation by nitrous oxide
  作者：Ive Hermans、Bart Moens、Jozef Peeters、Pierre Jacobs、Bert Sels

  DOI：10.1039/b704351a

  日期：——

  constants by Transition State Theory. Compelling theoretical and experimental evidence is presented that an oxadiazole intermediate not only can undergo a hydrogen shift, but eventually also a methyl- or even an alkyl-shift. Special emphasis is also given on a hitherto neglected decomposition of the oxadiazole via a concerted C-C and N-O cleavage. For some substrates, such as internal olefins, this diazo

  近年来，提出了烯烃与一氧化二氮的热反应作为有前景的合成酮源。N（2）O与C = C双键的1,3-偶极环加成反应形成4,5-二氢-[1,2,3]恶二唑中间体，被认为是第一个基本反应步骤。该恶二唑随后可通过氢转移分解为所需的羰基产物和N（2）。在此贡献中，以可靠的G2M理论水平构造了势能面，并通过过渡状态理论将其用于评估热速率常数。令人信服的理论和实验证据表明，恶二唑中间体不仅会发生氢转移，而且最终还会发生甲基转移，甚至烷基转移。还特别强调了通过协调一致的CC和NO裂解，迄今为止对草二唑的分解。对于某些底物，例如内烯烃，与酮途径相比，该重氮途径的速度可忽略不计，在选择性上没有留下任何痕迹。然而，对于环戊烯，发现重氮裂解几乎与所需的酮途径一样快。然而，重氮化合物即。5-二氮杂戊醛在闭环时比二恶唑转化为副产物要快得多。因此，在重氮烷醛和恶二唑之间建立了预平衡，说明了高酮收率。另一方面，对于伯烯烃而