1,2,3,6-tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-dione | 77627-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-dione
• 英文别名: 2,3-cyclobuta-p-benzoquinone；Bicyclo(4.2.0)octa-1(6),3-diene-2,5-dione；bicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-diene-2,5-dione
• CAS: 77627-49-7
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: RLGBOJWPKAZRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  244.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-dione 350.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 以27%的产率得到6'-methylidenespiro[6,8-dihydro-5H-naphthalene-7,5'-cyclohex-2-ene]-1,1',4,4'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二亚甲基-2-环己烯-1,4-二酮的生成和反应。多环1,4-苯醌的新合成

  摘要：

  1,2,3,6-四氢苯并环丁烯-3,6-二酮在140°C下进行四元环的热开环，生成5,6-二亚甲基-2-环己烯-1,4-二酮。这是一种高活性物质，被捕获为二聚体或 Diels-Alder 加合物，产生多环 1,4-苯醌。分子内重排优选发生在一些衍生物中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.615
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>oct-3-ene-2,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,6-tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF 1,2,3,6-TETRAHYDROBENZOCYCLOBUTENE-3,6-DIONES

  摘要：

  通过一步法或分步法氧化双环[4.2.0]辛烷-2,5-二酮，首先合成了母体 1,2,3,6-四氢苯并环丁烯-3,6-二酮及其简单衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.37

文献信息

• DIELS–ALDER REACTIONS OF 1,2,3,6-TETRAHYDROBENZOCYCLOBUTENE-3,6-DIONES. A NEW SYNTHESIS OF [4.4.2]PROPELLANES AND A DIVERGENCE OF SITESELECTIVITY CONTROLLED BY STERIC HINDRANCE
  作者：Masaji Oda、Yoshinori Kanao

  DOI：10.1246/cl.1981.1547

  日期：1981.11.5

  1,2,3,6-Tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-diones underwent Diels–Alder reactions most preferably at the internal double bond giving [4.4.2]propellanes unless steric hindrance is not significant. The adducts with cyclic 1,3-dienes were transformed photochemically to novel strained cage molecules.

  除非空间位阻不显着，否则 1,2,3,6-四氢苯并环丁烯-3,6-二酮最优选在内部双键处进行 Diels-Alder 反应，得到 [4.4.2] 推进烷。具有环状 1,3-二烯的加合物通过光化学转化为新型应变笼分子。
• Enantioselective Total Synthesis of [3]‐Ladderanol through Late‐Stage Organocatalytic Desymmetrization**
  作者：Sayan Ray、Subhajit Mondal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202201584

  日期：2022.6.13

  An enantioselective desymmetrization route to [3]-ladderanol has been devised that is centered around an organocatalytic enantioselective formal C(sp2)−H alkylation of tetracyclic meso-cyclohexenedione. This strategy involving the late-stage introduction of chirality offers flexibility and enabled the facile synthesis of both enantiomers of [3]-ladderanol as well as an analogue.

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。
• ODA MASAJI; KANAO YOSHINORI, CHEM. LETT., 1981, NO 1, 37-38
  作者：ODA MASAJI、 KANAO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• ODA, MASAJI;KANAO, YOSHINORI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1547-1550
  作者：ODA, MASAJI、KANAO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• KANAO, YOSHINORI;ODA, MASAJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 615-616
  作者：KANAO, YOSHINORI、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——