2-氯-1-(2-甲基苯基)乙醇 | 141303-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-chloro-1-(o-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Chloro-1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 141303-27-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: REKZYTLKSIECQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-甲基苯基)乙醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2-amino-1-(o-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective synthesis of 1,2-aminoalcohols from epoxides and chlorohydrins

  摘要：

  A simple and efficient procedure for the regio-selective synthesis of 1,2-aminoalcohols from terminal epoxides and chlorohydrins by using NaHMDS as the source of amine is reported. The wider scope and utility of this method is demonstrated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36 %的产率得到2-氯-1-(2-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  次氯酸叔丁酯和水对不饱和 C-C 键进行无添加剂氧氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。

  DOI：

  10.1039/d4ob00003j

文献信息

• [EN] CHIRAL LIGANDS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX POUR CATALYSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2006002470A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides transition metal complexes of enantiomerically enriched compounds for use as catalysts in asymmetric transformations.

  本发明提供了手性富集化合物的过渡金属配合物，用作不对称转化中的催化剂。
• Cascade bio-hydroxylation and dehalogenation for one-pot enantioselective synthesis of optically active β-halohydrins from halohydrocarbons
  作者：Hai-Bo Cui、Ling-Zhi Xie、Nan-Wei Wan、Qing He、Zhi Li、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9gc01802f

  日期：——

  stereoselective hydroxylation and enantioselective dehalogenation cascade reaction was developed for the synthesis of optically active β-haloalcohols from halohydrocarbons. This cascade system employed P450 and halohydrin dehalogenase as two compatible biocatalysts, allowing a straightforward, greener and efficient access to β-halohydrins with excellent enantioselectivities (98–99%).

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。
• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。
• Method of manufacturing optically active (-)-2-halo-1-(substituted
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05266485A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  A method is proposed for manufacturing (-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol by bringing a 2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanone into contact with a microorganism belonging to 9 genuses including Ashbya genus and Brettanomycess genus to thereby reduce it asymmetrically into (-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl) ethanol, and for manufacturing (-)-substituted styrene oxide by cyclizing the obtained alcohol under alkaline conditions. The (-)-substituted styrene oxide can be manufactured efficiently.

  提出了一种制造(-)-2-溴-1-(3'-氯苯基)乙醇的方法，将2-溴-1-(3'-氯苯基)乙酮与属于9个属的微生物（包括Ashbya属和Brettanomycess属）接触，使其不对称还原为(-)-2-溴-1-(3'-氯苯基)乙醇，并在碱性条件下环化所得的醇制造(-)-取代苯乙烯环氧化物。(-)-取代苯乙烯环氧化物可以高效地制造。
• Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols by lipase-catalyzed solvolysis of the corresponding acetoacetic esters
  申请人：Popp Alfred

  公开号：US20050032182A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols, wherein a racemic or enantiomerically enriched mixture of acetoacetic esters of chiral secondary alcohols is subjected to enantioselective enzymatic solvolysis in the presence of a nucleophile and a lipase capable of the solvolytic cleavage of an ester group.

  手性二级醇的对映选择性制备过程，其中手性二级醇的乙酰乙酸酯的混合物（消旋或对映富集）在核苷酸和一种能够溶解酯基的脂肪酶存在下，经过对映选择性酶促溶解反应。