2-氯-1-(2-甲基苯基)乙酮 | 4209-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-甲基苯基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,2-氯-1-(2-甲基苯基)-(9CI)
• 英文名称: 2-chloro-1-(o-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(o-tolyl)ethan-1-one；2-Chloro-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 4209-23-8
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: QBUAMGNEUKWLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252℃
• 密度：
  1.134
• 闪点：
  122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-甲基苯基)乙酮 在 水 作用下， 反应 0.42h， 以78%的产率得到2-hydroxy-2'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从α-卤代和α，α'-二溴代酮合成α-羟基酮，α-二酮和吡嗪衍生物

  摘要：

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.087
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 在 水 、 sodium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-氯-1-(2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从α-卤代和α，α'-二溴代酮合成α-羟基酮，α-二酮和吡嗪衍生物

  摘要：

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.087

文献信息

• A simple and convenient method for direct α-chlorination of ketones with ammonium chloride and Oxone®
  作者：Zhong Shi Zhou、Li Li、Xue Han He

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.09.014

  日期：2012.11

  Abstract When ketones were treated with ammonium chloride and Oxone ® in MeOH at room temperature, a direct α -chlorination of ketones was occurred and a series of the corresponding α -chloroketones were obtained in moderate to good yields after 24 h. In this reaction, ammonium chloride was used as the source of chlorine and Oxone ® was used as an oxidant. This method was simple, convenient and providing

  摘要室温下用氯化铵和Oxone®在MeOH中处理酮时，会发生酮的直接α-氯代反应，并在24小时后以中等至良好的收率获得了一系列相应的α-氯代酮。在该反应中，氯化铵用作氯气的来源，Oxone®用作氧化剂。该方法简便，方便，为制备α-氯代酮提供了新的方法。
• Ultrafast Iron-Catalyzed Reduction of Functionalized Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Halohydrines, Oxaheterocycles, and Aminoalcohols
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201806196

  日期：2018.8.6

  A molecularly defined chiral boxmi iron alkyl complex catalyzes the hydroboration of various functionalized ketones and provides the corresponding chiral halohydrines, oxaheterocycles (oxiranes, oxetanes, tetrahydrofurans, and dioxanes) and amino alcohols with excellent enantioselectivities (up to >99 %ee) and conversion efficiencies at low catalyst loadings (as low as 0.5 mol %). Turnover frequencies

  分子定义的手性boxmi铁烷基络合物催化各种官能化酮的氢硼化，并提供相应的手性卤代醇，氧杂杂环（环氧乙烷，氧杂环丁烷，四氢呋喃和二恶烷）和氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）和转化效率在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下。在−30°C时，周转频率大于40000 h -1突显了这种富含地球的金属催化剂的活性，该催化剂可耐受许多官能团。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• Facile Synthesis of α‐Haloketones by Aerobic Oxidation of Olefins Using KX as Nonhazardous Halogen Source
  作者：Zhibin Luo、Yunge Meng、Xinchi Gong、Jie Wu、Yulan Zhang、Long‐Wu Ye、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.201900372

  日期：2020.2

  An operationally simple and safe synthesis of α‐haloketones using KBr and KCl as nonhazardous halogen sources is reported. It involves an iron‐catalysed reaction of alkenes with KBr/KCl using O2 as terminal oxidant under the irradiation of visible‐light. This strategy avoids the risks associated with handling halo‐contained electrophiles (Cl2, Br2, NCS, NBS). The process is tolerant to several functional

  据报道，使用KBr和KCl作为无害卤素源，可以简单，安全地合成α-卤代酮。它涉及在可见光照射下，以O 2为末端氧化剂，烯烃与KBr / KCl的铁催化反应。该策略避免了与处理含卤亲电试剂（Cl 2，Br 2，NCS，NBS）相关的风险。该方法可耐受多个官能团，并以高达89％的收率扩展到一系列取代苯乙烯。基于控制实验和光谱学研究，提出了自由基反应途径。
• Direct Conversion of Alcohols to α-Chloro Aldehydes and α-Chloro Ketones
  作者：Yuanyuan Jing、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol5024568

  日期：2014.9.19

  Direct conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding α-chloro aldehydes and α-chloro ketones using trichloroisocyanuric acid, serving both as stoichiometric oxidant and α-halogenating reagent, is reported. For primary alcohols, TEMPO has to be added as an oxidation catalyst, and for the transformation of secondary alcohols (TEMPO-free protocol), MeOH as an additive is essential

  据报道，使用同时用作化学计量氧化剂和α-卤代试剂的三氯异氰尿酸将伯醇和仲醇直接转化为相应的α-氯醛和α-氯酮。对于伯醇，必须添加TEMPO作为氧化催化剂，而对于仲醇的转化（无TEMPO方案），MeOH作为添加剂对于促进中间酮的氯化必不可少。