2-(benzylsulfanyl)-4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide | 374632-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4-nitro-N-phenacylbenzamide
• CAS: 374632-01-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD02934766
• 分子量: 406.462
• InChiKey: BUZZJORMFZCCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 在 水 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到6-Nitro-1-oxo-2-phenacyl-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 1,2-Benzisothiazol-3-one-1-Oxide Nitro Derivatives

  摘要：

  开发了一种新的选择性合成1,2-苯并异噻唑-3-酮-1-氧化物硝基衍生物的方法，即通过2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与湿润CH2Cl2中的气态氯反应。而N-未取代的2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与气态氯在60%乙酸中反应，得到的不是硫氧化物，而是相应的1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物硝基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16764
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-4-nitro-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 1,2-Benzisothiazol-3-one-1-Oxide Nitro Derivatives

  摘要：

  开发了一种新的选择性合成1,2-苯并异噻唑-3-酮-1-氧化物硝基衍生物的方法，即通过2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与湿润CH2Cl2中的气态氯反应。而N-未取代的2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与气态氯在60%乙酸中反应，得到的不是硫氧化物，而是相应的1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物硝基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16764

文献信息

• Selective Synthesis of 1,2-Benzisothiazol-3-one-1-Oxide Nitro Derivatives
  作者：Evgeny A. Serebryakov、Pavel G. Kislitsin、Victor V. Semenov、Sergey G. Zlotin

  DOI：10.1055/s-2001-16764

  日期：——

  A new selective synthesis of 1,2-benzisothiazol-3-one-1-oxide nitro derivatives by reaction of 2-benzylthio-4-nitro- and 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides with gaseous chlorine in wet CH2Cl2 has been developed. Reactions of N-unsubstituted 2-benzylthio-4-nitro- and 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides with gaseous chlorine in 60% AcOH give, instead of the S-oxides, the appropriate 1,2-benzisothiazol-3-one-1,1-dioxide nitro derivatives.

  开发了一种新的选择性合成1,2-苯并异噻唑-3-酮-1-氧化物硝基衍生物的方法，即通过2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与湿润CH2Cl2中的气态氯反应。而N-未取代的2-苄硫基-4-硝基和2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺与气态氯在60%乙酸中反应，得到的不是硫氧化物，而是相应的1,2-苯并异噻唑-3-酮-1,1-二氧化物硝基衍生物。